(4S,5S)-4-Isobutyl-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 351532-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4-Isobutyl-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S,5S)-5-methyl-4-(2-methylpropyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 351532-74-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: MPGUUAZDPXRQSJ-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Isobutyl-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2,5-dimethyl-2-hydroxy-3-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  简明的对映和非对映选择性合成α-羟基-α-甲基-β-氨基酸

  摘要：

  此处报道的是一种对映和非对映选择性合成纯β-氨基酸的有效方法，该纯β-氨基酸在α-位显示出叔羟基官能团。关键步骤包括催化不对称醛醇缩合反应和经修饰的Curtius重排以形成恶唑烷酮中间体，将其化学选择性地打开以提供N保护的α-羟基-α-甲基-β-氨基酸。醛醇缩合反应的改进后处理程序允许从催化剂中回收高达90％的双恶唑啉基配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00457-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Hydroxy-3-isobutyl-2-methyl-succinic acid 1-ethyl ester 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(4S,5S)-4-Isobutyl-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  简明的对映和非对映选择性合成α-羟基-α-甲基-β-氨基酸

  摘要：

  此处报道的是一种对映和非对映选择性合成纯β-氨基酸的有效方法，该纯β-氨基酸在α-位显示出叔羟基官能团。关键步骤包括催化不对称醛醇缩合反应和经修饰的Curtius重排以形成恶唑烷酮中间体，将其化学选择性地打开以提供N保护的α-羟基-α-甲基-β-氨基酸。醛醇缩合反应的改进后处理程序允许从催化剂中回收高达90％的双恶唑啉基配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00457-9

文献信息

• Concise enantio- and diastereoselective synthesis of α-hydroxy-α-methyl-β-amino acids
  作者：Rolf Roers、Gregory L Verdine

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00457-9

  日期：2001.5

  Reported here is an efficient procedure for enantio- and diastereoselective synthesis of pure β-amino acids that display a tert-hydroxyl functionality in the α-position. Key steps include a catalytic asymmetric aldol reaction and a modified Curtius rearrangement to form oxazolidinone intermediates, which are chemoselectively opened to furnish N-protected α-hydroxy-α-methyl-β-amino acids. A modified

  此处报道的是一种对映和非对映选择性合成纯β-氨基酸的有效方法，该纯β-氨基酸在α-位显示出叔羟基官能团。关键步骤包括催化不对称醛醇缩合反应和经修饰的Curtius重排以形成恶唑烷酮中间体，将其化学选择性地打开以提供N保护的α-羟基-α-甲基-β-氨基酸。醛醇缩合反应的改进后处理程序允许从催化剂中回收高达90％的双恶唑啉基配体。