N,N-dimethyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethanamide | 869337-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethanamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide；N,N-dimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 869337-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO
• mdl: MFCD21367732
• 分子量: 231.218
• InChiKey: XWUPTDZIGIDMKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethanamide 在 硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[2-Dimethylamino-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物：合成和抗抑郁活性。

  摘要：

  检查了一系列2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物抑制大鼠脑丙咪嗪受体结合以及去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）突触体摄取的能力。对于亚甲基的2-苯基-2-（1-羟基环己基）二甲基乙胺的神经递质摄取抑制最高，其中芳基环在3-位和/或4-位具有卤素或甲氧基取代基。在三种啮齿动物模型中测定了该亚组中潜在的抗抑郁活性-利血平诱导的体温过低的拮抗作用，组胺诱导的ACTH释放的拮抗作用以及降低大鼠松果体中去甲肾上腺素能反应能力的能力。大鼠松果体中有几种类似物，包括1- [1-（3，4-二氯苯基）-2-（二甲基氨基）乙基]环己醇（23）和1- [2-（二甲基氨基）-1）-（4-甲氧基苯基）乙基]环己醇（4）被认为与快速抗抑郁活性的开始。化合物4（文拉法辛）目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00172a035
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄基氯 、 二甲基甲酰胺基三甲基硅烷 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N,N-dimethyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  钯和羰基甲硅烷催化苯甲基和烯丙基卤化物转化为α-芳基和β，γ-不饱和叔酰胺

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯（0）​​存在下，用N，N-二甲基氨基甲酰基（三甲基）硅烷处理烯丙基和苄基卤化物可得到叔酰胺，这是由N，N-二甲基氨基甲酰基取代卤素而产生的。

  DOI：

  10.1021/jo0512406

文献信息

• Mechanistic Pathways in Amide Activation: Flexible Synthesis of Oxazoles and Imidazoles
  作者：Giovanni Di Mauro、Boris Maryasin、Daniel Kaiser、Saad Shaaban、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01678

  日期：2017.7.21

  α-aminoamides through triflic anhydride-mediated amide activation is reported. These reactions proceed via the intermediacy of nitrilium adducts and feature N-oxide-promoted umpolung of the α-position of amides as well as a mechanistically intriguing sequence that results in sulfonyl migration from nitrogen to carbon. Quantum-chemical mechanistic analysis sheds light on the intricacies of the process

  报道了通过三氟甲磺酸酐介导的酰胺活化由α-芳基酰胺和α-氨基酰胺制备取代的氨基恶唑和氨基咪唑。这些反应通过腈加合物的中间体进行，并具有N-氧化物促进的酰胺 α 位的 umpolung 以及导致磺酰基从氮迁移到碳的机制上有趣的序列。量子化学机械分析揭示了这一过程的复杂性。
• YARDLEY, JOHN P.;HUSBANDS, G. E. MORRIS;STACK, GARY;BUTCH, JACQUELINE;BIC+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2899-2905
  作者：YARDLEY, JOHN P.、HUSBANDS, G. E. MORRIS、STACK, GARY、BUTCH, JACQUELINE、BIC+

  DOI：——

  日期：——
• PYRIMIDONE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3087060B1

  公开（公告）日：2020-05-13
• US9815796B2
  申请人：——

  公开号：US9815796B2

  公开（公告）日：2017-11-14
• Palladium-Catalyzed Conversion of Benzylic and Allylic Halides into α-Aryl and β,γ-Unsaturated Tertiary Amides by the Use of a Carbamoylsilane
  作者：Robert F. Cunico、Rajesh K. Pandey

  DOI：10.1021/jo0512406

  日期：2005.10.1

  Treatment of allylic and benzylic halides with N,N-dimethylcarbamoyl(trimethyl)silane in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords tertiary amides, which arise from the replacement of the halogen by the N,N-dimethylcarbamoyl group.

  在四（三苯基膦）钯（0）​​存在下，用N，N-二甲基氨基甲酰基（三甲基）硅烷处理烯丙基和苄基卤化物可得到叔酰胺，这是由N，N-二甲基氨基甲酰基取代卤素而产生的。