(2S,5S,2'R,5'S)-5,5'-Divinyl-octahydro-[2,2']bifuranyl | 917236-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,5S,2'R,5'S)-5,5'-Divinyl-octahydro-[2,2']bifuranyl
• 英文别名: (2S,5S)-2-ethenyl-5-[(2R,5S)-5-ethenyloxolan-2-yl]oxolane
• CAS: 917236-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UAUBCSWEZDUYOX-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,2'R,5'S)-5,5'-Divinyl-octahydro-[2,2']bifuranyl 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体化学方法处理非丙酮产乙酸原素的相邻双（四氢呋喃）核。

  摘要：

  通过开环/交叉复分解和Pd从已知的二羟基环辛烯合成了一系列六个具有反式/赤式/顺式，反式/苏式/反式或顺式/苏式/顺式相对立体化学的2,5-二取代的相邻双（四氢呋喃）立体异构体（0）介导的不对称双环醚化。这些异构体中的四种异构体的立体化学已在具有生物活性的非丙酮产乙酸原的天然产物中发现。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062390l
• 作为产物：
  描述：

  cis-cyclooct-5-ene-1,2-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ (S,S)-DPPBA 、 四己基氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,5S,2'R,5'S)-5,5'-Divinyl-octahydro-[2,2']bifuranyl
  参考文献：
  名称：

  立体化学方法处理非丙酮产乙酸原素的相邻双（四氢呋喃）核。

  摘要：

  通过开环/交叉复分解和Pd从已知的二羟基环辛烯合成了一系列六个具有反式/赤式/顺式，反式/苏式/反式或顺式/苏式/顺式相对立体化学的2,5-二取代的相邻双（四氢呋喃）立体异构体（0）介导的不对称双环醚化。这些异构体中的四种异构体的立体化学已在具有生物活性的非丙酮产乙酸原的天然产物中发现。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062390l

文献信息

• Stereochemically General Approach to Adjacent Bis(tetrahydrofuran) Cores of Annonaceous Acetogenins
  作者：Laura M. Wysocki、Matthew W. Dodge、Eric A. Voight、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol062390l

  日期：2006.11.1

  A series of six 2,5-disubstituted adjacent bis(tetrahydrofuran) stereoisomers with trans/erythro/cis, trans/threo/trans, or cis/threo/cis relative stereochemistry have been synthesized from known dihydroxycyclooctenes via ring opening/cross metathesis and Pd(0)-mediated asymmetric double cycloetherification. The stereochemistry of four of these isomers has been found in the biologically active annonaceous

  通过开环/交叉复分解和Pd从已知的二羟基环辛烯合成了一系列六个具有反式/赤式/顺式，反式/苏式/反式或顺式/苏式/顺式相对立体化学的2,5-二取代的相邻双（四氢呋喃）立体异构体（0）介导的不对称双环醚化。这些异构体中的四种异构体的立体化学已在具有生物活性的非丙酮产乙酸原的天然产物中发现。[反应：请参见文字]。