(Z)-triisopropyl(3-(4-nitrophenyl)allyl)silane | 1141869-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-triisopropyl(3-(4-nitrophenyl)allyl)silane
• 英文别名: [(Z)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enyl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1141869-57-9
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂Si
• 分子量: 319.519
• InChiKey: PHLFQOSFNBZSAV-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三乙氧基硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 dirhodium(II) tetrakis(triphenylacetate) 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.53h， 生成 (Z)-triisopropyl(3-(4-nitrophenyl)allyl)silane
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的烯丙基硅烷的立体选择性合成

  摘要：

  铑催化的2-（三异丙基甲硅烷基）乙基芳基乙酸酯和乙烯基重氮乙酸酯的分解导致Z-烯丙基硅烷的立体选择性形成。据认为，这种转变是通过甲硅烷基化的分子内C–H官能化形成β-内酯中间体，然后进行甲硅烷基活化的二氧化碳挤出而进行的。

  DOI：

  10.1021/ol4028978

文献信息

• Arylation of Allylsilanes through Rhodium Catalysis
  作者：Haruka Omachi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1246/cl.2009.186

  日期：2009.2.5

  The arylation of allylsilanes catalyzed by a rhodium complex is described. In the presence of a catalytic amount of RhCl(CO)P[OCH(CF3)2]3}2 and Ag2CO3, allyltriisopropylsilane reacts with iodoarenes in m-xylene at 120 °C to furnish the corresponding C–H bond arylation products in moderate yields.

  描述了铑络合物催化的烯丙基硅烷的芳基化。在催化量的 RhCl(CO)P[OCH(CF3)2]3}2 和 Ag2CO3 存在下，烯丙基三异丙基硅烷与碘芳烃在间二甲苯中于 120 °C 反应，生成相应的 C-H 键芳基化产物产量适中。
• Rhodium(II)-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Allylsilanes
  作者：David M. Guptill、Carolyn M. Cohen、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol4028978

  日期：2013.12.20

  The rhodium-catalyzed decomposition of 2-(triisopropylsilyl)ethyl aryl- and vinyldiazoacetates results in the stereoselective formation of Z-allylsilanes. The transformation is considered to proceed by silyl-directed intramolecular C–H functionalization to form a β-lactone intermediate followed by a silyl-activated extrusion of carbon dioxide.

  铑催化的2-（三异丙基甲硅烷基）乙基芳基乙酸酯和乙烯基重氮乙酸酯的分解导致Z-烯丙基硅烷的立体选择性形成。据认为，这种转变是通过甲硅烷基化的分子内C–H官能化形成β-内酯中间体，然后进行甲硅烷基活化的二氧化碳挤出而进行的。