1-bromo-2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,4-pentadiene | 1240327-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,4-pentadiene
• 英文别名: (Z)-1-bromo-2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,4-pentadiene；ethyl 4-[(1Z)-1-bromopenta-1,4-dien-2-yl]benzoate
• CAS: 1240327-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₂
• 分子量: 295.176
• InChiKey: QQJYZWYPMPACJR-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔苯甲酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 偶氮二异庚腈 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔烃的自由基溴代烯丙基化反应，生成1-bromo-1,4-dienes

  摘要：

  研究了使用烯丙基溴对炔烃进行自由基溴代烯丙基化的全部范围（30个实例）。在该反应中，溴自由基加成炔基，形成乙烯基自由基，然后与烯丙基溴进行S H 2'反应，生成良好的1-溴-1,4-二烯收率，并释放出溴自由基。根链。产物二烯的sp 2-碳-溴键通过交叉偶联和羰基化反应进一步官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.084

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1-Bromo-1,4-dienes by Free-Radical-Mediated Bromoallylation of Activated Acetylenes
  作者：Takashi Kippo、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol1016096

  日期：2010.9.17

  The free-radical-mediated bromoallylation of acetylenes proceeded efficiently in the presence of V-65 (2,2-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)) as the radical initiator. The regioselective reaction, which yields 1-bromo-2-substituted 1,4-dienes, is complementary to the Pd-catalyzed bromoallylation reaction previously reported by Kaneda. The products of the free-radical-mediated bromoallylation of acetylenes could be converted into a variety of substituted dienes by subsequent Pd-catalyzed reactions.
• Radical bromoallylation of alkynes leading to 1-bromo-1,4-dienes
  作者：Takashi Kippo、Kanako Hamaoka、Mitsuhiro Ueda、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.084

  日期：2016.12

  The full scope (30 examples) of the radical bromoallylation of alkynes using allyl bromides was studied. In this reaction, bromine radical adds to alkynes to form vinyl radicals, which then undergo an SH2′ reaction with allyl bromides to produce good yields of 1-bromo-1,4-dienes with the liberation of a bromine radical, which creates a radical chain. The sp2-carbon–bromine bond of the product dienes

  研究了使用烯丙基溴对炔烃进行自由基溴代烯丙基化的全部范围（30个实例）。在该反应中，溴自由基加成炔基，形成乙烯基自由基，然后与烯丙基溴进行S H 2'反应，生成良好的1-溴-1,4-二烯收率，并释放出溴自由基。根链。产物二烯的sp 2-碳-溴键通过交叉偶联和羰基化反应进一步官能化。