(R,S)-flurbiprofenyl methyl ester | 73913-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-flurbiprofenyl methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2-fluoro-4-phenylphenyl)propanoate
• CAS: 73913-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₂
• 分子量: 258.292
• InChiKey: IPAJSUQOXZZXFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-flurbiprofenyl methyl ester 在 Novozym 435 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (S)-flurbiprofenyl methyl ester 、 (R)-flurbiprofenyl methyl ester 、 (R)-2-(2-fluoro-4-phenylphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-偶氮内酯作为新型底物在有机溶剂中用于脂肪酶催化的水解拆分

  摘要：

  偶氮化合物，即N-酰基唑，作为通用的酰化试剂已在文献中充分表征，其中唑结构不仅可以充当更好的离去基团，还可以使羰基碳更具亲电性，并易于发生亲核攻击。因此，期望在开发用于制备光学纯的羧酸的新的拆分方法的开发中结合这种独特的性质和脂肪酶的拆分能力。以南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）-在有机溶剂中催化（R，S）-N-丙烯烯基唑的水解为模型系统，（R，S）-N-profenyl-1,2,4-三唑代替其相应的酯类似物被用作制备光学纯的profen（即2-芳基丙酸）的最佳底物。在45°C下水饱和的甲基叔丁基醚（MTBE）中的（R，S）-偶氮内酯的结构反应性相关性以及彻底的动力学分析进一步用于阐明四面体加合物的限速形成在酰化步骤中，没有CN键断裂或具有适度的CN键断裂与CO键形成协同作用。容易制备底物，高酶反应性和对映体选择性以及通过水萃取容易回收产物和残留底物的优势证明了使用（R，S）-偶氮内酯作为酶促拆分过程的新型底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900391
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,6S,6aR)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-(2-fluoro-5-phenylphenyl)propanoate 生成 (R,S)-flurbiprofenyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SVOBODA, JIRI;CAPEK, KAREL;PALECEK, JAROSLAV;MOSTECKY, JIRI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PALECEK, JAROSLAV;SVOBODA, JIRI;CAPEK, KAREL;DEDEK, VACLAV;MOSTECKY, JIRI
  作者：PALECEK, JAROSLAV、SVOBODA, JIRI、CAPEK, KAREL、DEDEK, VACLAV、MOSTECKY, JIRI

  DOI：——

  日期：——
• SVOBODA, JIRI;CAPEK, KAREL;PALECEK, JAROSLAV;MOSTECKY, JIRI
  作者：SVOBODA, JIRI、CAPEK, KAREL、PALECEK, JAROSLAV、MOSTECKY, JIRI

  DOI：——

  日期：——
• (<i>R</i>,<i>S</i>)-Azolides as Novel Substrates for Lipase-Catalyzed Hydrolytic Resolution in Organic Solvents
  作者：Pei-Yun Wang、Ying-Ju Chen、An-Chi Wu、Yi-Sheng Lin、Min-Fang Kao、Jin-Ru Chen、Jyun-Fen Ciou、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1002/adsc.200900391

  日期：2009.10

  property and lipase resolution ability in the development of a new resolution process for preparing optically pure carboxylic acids. With the Candida antarctica lipase B (CALB)-catalyzed hydrolysis of (R,S)-N-profenylazoles in organic solvents as the model system, (R,S)-N-profenyl-1,2,4-triazoles instead of their corresponding ester analogues were exploited as the best substrates for preparing optically

  偶氮化合物，即N-酰基唑，作为通用的酰化试剂已在文献中充分表征，其中唑结构不仅可以充当更好的离去基团，还可以使羰基碳更具亲电性，并易于发生亲核攻击。因此，期望在开发用于制备光学纯的羧酸的新的拆分方法的开发中结合这种独特的性质和脂肪酶的拆分能力。以南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）-在有机溶剂中催化（R，S）-N-丙烯烯基唑的水解为模型系统，（R，S）-N-profenyl-1,2,4-三唑代替其相应的酯类似物被用作制备光学纯的profen（即2-芳基丙酸）的最佳底物。在45°C下水饱和的甲基叔丁基醚（MTBE）中的（R，S）-偶氮内酯的结构反应性相关性以及彻底的动力学分析进一步用于阐明四面体加合物的限速形成在酰化步骤中，没有CN键断裂或具有适度的CN键断裂与CO键形成协同作用。容易制备底物，高酶反应性和对映体选择性以及通过水萃取容易回收产物和残留底物的优势证明了使用（R，S）-偶氮内酯作为酶促拆分过程的新型底物。