ethyl 2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)acrylate | 188905-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)acrylate
• 英文别名: 2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)acrylic acid ethyl ester；Ethyl 2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 188905-64-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: UVZSVEYSAKLLRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 ethyl 2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)acrylate 以 苯 为溶剂， 以93%的产率得到2-{[(pyrrolidine-1-carbonyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-methyl}-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有电子缺陷烯烃的叔烯丙基胺的1,3-二氮杂-Claisen重排

  摘要：

  具有电子欠缺烯烃的叔烯丙基胺与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，生成由正规的1,3-二氮杂-克莱森重排产生的高度取代的脲和硫脲。具有强吸电子基团的异氰酸酯和异硫氰酸酯更具反应性。类似地，数据表明，烯烃上更强的吸电子取代基有利于更快的反应，但是这可以被环状过渡态的空间位阻所抵消。

  DOI：

  10.1021/ol802577z
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到ethyl 2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  含吡咯烷-1-基的铑类胡萝卜素的意外重排

  摘要：

  酮-和酯-取代的重氮化合物，其含有吡咯烷部分用二铑四乙产生相应的铑卡宾处理。期望它们插入吡咯烷部分的CH键中，但是反应不同。酮-取代铑卡宾体经历了沃尔夫重排。将得到的烯酮继续通过内酰胺和环电环反应-开口，给丙烯酰胺。酯-取代的铑卡宾体进行了[1.2] -的（吡咯烷的移位- 1 -甲基）部分，得到甲基丙烯酸酯。对于每种重排，都建议一种机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.132

文献信息

• NOUVELLES VOIES D'ACCES AUX 2-ETHOXYCARBONYLALLYLPHOSPHONATES
  作者：Hédi Mrabet、Hédi Zantour

  DOI：10.1080/10426500490257005

  日期：2004.1

  The Michaelis-Arbusov reaction (method A) and the nucleophilic addition of dialkylphosphites followed by Hoffman olefination (method B) represent two synthetic methods giving a variety of 2-ethoxycarbonylallyl-phosphonates 2, in good yields, from readily accessible ethyl 2-(N,N-dialkylaminomethyl) acrylates 1.

  Michaelis-Arbusov 反应（方法 A）和亚磷酸二烷基酯的亲核加成，然后是 Hoffman 烯化（方法 B）代表了两种合成方法，从容易获得的乙基 2-(N ,N-二烷基氨基甲基)丙烯酸酯 1.
• Facile 1,3-diaza-Claisen Rearrangements of Tertiary Allylic Amines Bearing an Electron-Deficient Alkene
  作者：Rachel M. Aranha、Amy M. Bowser、Jose S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/ol802577z

  日期：2009.2.5

  Tertiary allylic amines with an electron-deficient alkene react with isocyanates and isothiocyanates to give highly substituted ureas and thioureas arising from formal 1,3-diaza-Claisen rearrangements. Isocyanates and isothiocyanates with strong electron-withdrawing groups are more reactive. Similarly, the data suggest that a stronger electron-withdrawing substituent on the alkene favors a faster reaction

  具有电子欠缺烯烃的叔烯丙基胺与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，生成由正规的1,3-二氮杂-克莱森重排产生的高度取代的脲和硫脲。具有强吸电子基团的异氰酸酯和异硫氰酸酯更具反应性。类似地，数据表明，烯烃上更强的吸电子取代基有利于更快的反应，但是这可以被环状过渡态的空间位阻所抵消。
• Unexpected rearrangements of rhodium carbenoids containing a pyrrolidin-1-yl group
  作者：Julian Diehl、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.132

  日期：2014.4

  generating the corresponding rhodium carbenoids. They were expected to insert into a CH bond of the pyrrolidine moiety but reacted differently. The ketone-substituted rhodium carbenoid underwent a Wolff rearrangement. The resulting ketene continued to react by lactamization and electrocyclic ring-opening and gave an acrylamide. The ester-substituted rhodium carbenoid underwent a [1.2]-shift of the (p

  酮-和酯-取代的重氮化合物，其含有吡咯烷部分用二铑四乙产生相应的铑卡宾处理。期望它们插入吡咯烷部分的CH键中，但是反应不同。酮-取代铑卡宾体经历了沃尔夫重排。将得到的烯酮继续通过内酰胺和环电环反应-开口，给丙烯酰胺。酯-取代的铑卡宾体进行了[1.2] -的（吡咯烷的移位- 1 -甲基）部分，得到甲基丙烯酸酯。对于每种重排，都建议一种机制。