1,3,5-tris[4-((S)-1-(dodecyloxycarbonyl)ethylcarbamoyl)phenylethynyl]benzene | 1454662-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3,5-tris[4-((S)-1-(dodecyloxycarbonyl)ethylcarbamoyl)phenylethynyl]benzene
• 英文别名: dodecyl (2S)-2-[[4-[2-[3,5-bis[2-[4-[[(2S)-1-dodecoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]benzoyl]amino]propanoate
• CAS: 1454662-37-3
• 化学式: C₇₈H₁₀₅N₃O₉
• 分子量: 1228.71
• InChiKey: FFMBPBDMIOPMLK-QPUNLCADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.5
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 、 4-ethynylbenzoyl-L-alanine dodecyl ester 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 168.0h， 以4.4%的产率得到1,3,5-tris[4-((S)-1-(dodecyloxycarbonyl)ethylcarbamoyl)phenylethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular Helical Columnar Structures Formed by Hydrogen-Bonded Disk-Like (Phenylethynyl)benzene Derivatives with L-Alanine Pendant Groups: Helix Stability and Supramolecular Helical Sense Inversion

  摘要：

  为了研究取代基数量对具有手性L-丙氨酸十二烷基的氢键盘状(苯乙炔基)苯衍生物超分子组装的影响，我们制备了三(苯乙炔基)苯衍生物3和四(苯乙炔基)苯衍生物4。合成的。将这些超分子组装体的行为与之前报道的六(苯乙炔基)苯衍生物6进行比较。清楚地表明，通过增加取代基的数量，即酰胺基的数量，增强了超分子螺旋柱状结构的稳定性。对氢键有贡献。此外，与6一起，4也表现出溶剂诱导的超分子螺旋反义。此外，4在临界溶剂组成下表现出热可逆超分子螺旋反义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130105

文献信息

• Supramolecular Helical Columnar Structures Formed by Hydrogen-Bonded Disk-Like (Phenylethynyl)benzene Derivatives with L-Alanine Pendant Groups: Helix Stability and Supramolecular Helical Sense Inversion
  作者：Koichi Sakajiri、Takahiro Hirama、Keiichi Yasuda、Shoichi Kutsumizu、Junji Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.20130105

  日期：2013.8.15

  To investigate the influence of the number of substituents on supramolecular assemblies of hydrogen-bonded disk-like (phenylethynyl)benzene derivatives with chiral l-alanine dodecyl groups, a tris(phenylethynyl)benzene derivative 3 and a tetrakis(phenylethynyl)benzene derivative 4 were synthesized. The behavior of these supramolecular assemblies was compared with that of the previously reported hexakis(phenylethynyl)benzene derivative 6. It is clearly shown that the stability of the supramolecular helical columnar structure is enhanced by increasing the number of substituents, namely the number of amide groups contributing to the hydrogen bonding. In addition, along with 6, 4 also exhibits a solvent-induced supramolecular helical sense inversion. Furthermore, 4 exhibits a thermally reversible supramolecular helical sense inversion at a critical solvent composition.

  为了研究取代基数量对具有手性L-丙氨酸十二烷基的氢键盘状(苯乙炔基)苯衍生物超分子组装的影响，我们制备了三(苯乙炔基)苯衍生物3和四(苯乙炔基)苯衍生物4。合成的。将这些超分子组装体的行为与之前报道的六(苯乙炔基)苯衍生物6进行比较。清楚地表明，通过增加取代基的数量，即酰胺基的数量，增强了超分子螺旋柱状结构的稳定性。对氢键有贡献。此外，与6一起，4也表现出溶剂诱导的超分子螺旋反义。此外，4在临界溶剂组成下表现出热可逆超分子螺旋反义。