2-[(tert-Butoxycarbonyl-phenyl-amino)-methyl]-acrylic acid ethyl ester | 647018-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(tert-Butoxycarbonyl-phenyl-amino)-methyl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 647018-75-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: LCCIIYOFHJHBIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-Butoxycarbonyl-phenyl-amino)-methyl]-acrylic acid ethyl ester 、 N-(2-methyl-2-propyl)-N-(1-diethylphosphono-2,2-dimethylpropyl)-O-(2-carboxyprop-2-yl)hydroxylamide 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到3-(2-Carboxy-2-methyl-propyl)-2,3-dihydro-indole-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkoxyamine-Mediated Radical Synthesis of Indolinones and Indolines

  摘要：

  [GRAPHICS]Thermolysis of alpha-alkoxyamino propionanilides produces indolinones, whereas thermal reaction of N-allylaniline derivatives with various Tordo-type alkoxyamines results in formation of indolines in the radical regime.

  DOI：

  10.1021/ol0358049
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-[(tert-Butoxycarbonyl-phenyl-amino)-methyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photoredox/Ti 双催化环丁酮肟脱羟基生成 γ-氰烷基自由基：获得氰烷基取代的氧代二氢吲哚

  摘要：

  在这项工作中，我们建立了环丁酮肟的光氧化还原/Ti 双催化脱羟基反应。所得 γ-氰基烷基自由基与N-丙烯酰胺发生级联自由基加成/环化，在温和条件下得到氰基烷基取代的氧代二氢吲哚。该反应还表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，它适用于复杂分子的后期功能化和克级合成，这说明了它在有机合成中的潜在价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200827

文献信息

• Mn-Mediated Electrochemical Trifluoromethylation/C(sp²)–H Functionalization Cascade for the Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Zhenxing Zhang、Lei Zhang、Yang Cao、Feng Li、Guangcan Bai、Guoquan Liu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04010

  日期：2019.2.1

  A general electrohemical strategy for the combined trifluoromethylation/C(sp(2))-H functionalization using Langlois' reagent as the CF3 source under oxidant-free conditions was developed. Using Mn salts as the redox mediator, this method provides an efficient and sustainable I means to access a variety of functionalized heterocycles bearing a CF3 moiety. Detailed mechanistic studies are consistent with the formation of CF3-bound high oxidation state Mn species, suggesting a transition-metal-mediated CF3 transfer mechanism for this trifluoromethylation/C(sp(2))-H functionalization process.
• Alkoxyamine-Mediated Radical Synthesis of Indolinones and Indolines
  作者：Corinne Leroi、Denis Bertin、Pierre-Emmanuel Dufils、Didier Gigmes、Sylvain Marque、Paul Tordo、Jean-Luc Couturier、Olivier Guerret、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol0358049

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Thermolysis of alpha-alkoxyamino propionanilides produces indolinones, whereas thermal reaction of N-allylaniline derivatives with various Tordo-type alkoxyamines results in formation of indolines in the radical regime.
• Photoredox/Ti Dual‐Catalyzed Dehydroxylation of Cyclobutanone Oximes for γ‐Cyanoalkyl Radical Generation: Access to Cyanoalkyl‐Substituted Oxoindolines
  作者：Weidong Yuan、Anling Qu、Yan Li、Huaigui Li、Kang Chen、Yingguang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202200827

  日期：2022.11.22

  In this work, we have established a photoredox/Ti dual-catalyzed dehydroxylation of cyclobutanone oximes. The resulting γ-cyanoalkyl radicals undergo a cascade radical addition/cyclization with N-acrylamides to afford cyanoalkyl substituted oxoindolines under mild conditions. This reaction also exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance. Furthermore, it is applicable to late-stage

  在这项工作中，我们建立了环丁酮肟的光氧化还原/Ti 双催化脱羟基反应。所得 γ-氰基烷基自由基与N-丙烯酰胺发生级联自由基加成/环化，在温和条件下得到氰基烷基取代的氧代二氢吲哚。该反应还表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，它适用于复杂分子的后期功能化和克级合成，这说明了它在有机合成中的潜在价值。