1-<2,6-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl>-2-methylbenzene | 170647-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2,6-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl>-2-methylbenzene
• 英文别名: 1,3-bis<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-2-(2-methylphenyl)benzene；[2-(2-Methylphenyl)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 170647-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆O₆S₂
• 分子量: 464.363
• InChiKey: XQCZRVBFTSTMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2,6-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl>-2-methylbenzene 、 magnesium,ethynyl(triphenyl)silane,bromide 在 PdCl2<(S)-Alaphos> 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称交叉偶联对联芳基二芳烃的对映体选择性炔基化

  摘要：

  前手性联芳基二三氟甲磺酸酯，1- [2,6-双[[（（三氟甲基）磺酰基]氧基]苯基]萘（1）或1,3-双[[（三氟甲基）磺酰基]氧基] -2-的不对称交叉偶联在存在溴化锂和5 mol％钯催化剂PdCl 2 [（S）-Alaphos]的情况下，将（biphenyl-2-yl）苯（4）与三苯基甲硅烷基乙炔基溴化镁进行对映体选择性高，从而获得高收率的相应产物。高对映体纯度（高达> 99％ee）的轴向手性单炔基化b联芳基2a或2d。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00517-5
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,6-二甲氧基苯 在 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 1-<2,6-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl>-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称交叉偶联对联芳基二芳烃的对映体选择性炔基化

  摘要：

  前手性联芳基二三氟甲磺酸酯，1- [2,6-双[[（（三氟甲基）磺酰基]氧基]苯基]萘（1）或1,3-双[[（三氟甲基）磺酰基]氧基] -2-的不对称交叉偶联在存在溴化锂和5 mol％钯催化剂PdCl 2 [（S）-Alaphos]的情况下，将（biphenyl-2-yl）苯（4）与三苯基甲硅烷基乙炔基溴化镁进行对映体选择性高，从而获得高收率的相应产物。高对映体纯度（高达> 99％ee）的轴向手性单炔基化b联芳基2a或2d。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00517-5

文献信息

• Enantioposition-selective arylation of biaryl ditriflates by palladium-catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling
  作者：Takashi Kamikawa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01154-5

  日期：1999.3

  Asymmetric cross-coupling of achiral biaryl ditriflates with aryl Grignard reagents in the presence of 1 equiv of lithium bromide and 5 mol % of palladium complex PdCl2[(S)-alaphos], where alaphos stands for (2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine, gave axially chiral monophenylation products with high enantioposition-selectivity. The remaining triflate group in the monophenylation products was substituted

  在1当量的溴化锂和5 mol％的钯络合物PdCl 2 [（S）-alaphos]存在下，非手性联芳基二triflates与芳基格氏试剂的不对称交叉偶联，其中alaphos代表（2-二甲基氨基）丙基二苯基膦具有高对映选择性的轴向手性单苯基化产物。单苯基化产物中剩余的三氟甲磺酸酯基团分别通过钯催化的羰基化和二苯基膦基化被羧基和二苯基膦基取代。
• Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral biaryls by palladium-catalyzed enantioposition-selective cross-coupling.
  作者：Tamio Hayashi、Satoshi Niizuma、Takashi Kamikawa、Nobuhiro Suzuki、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja00140a041

  日期：1995.9