N-(m-methoxyphenyl)-3,5-dimethoxybenzamide | 349108-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(m-methoxyphenyl)-3,5-dimethoxybenzamide
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-N-(3-methoxy-phenyl)-benzamide；Cambridge id 5330095；3,5-dimethoxy-N-(3-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 349108-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: CICCEWDIWGWGTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-methoxyphenyl)-3,5-dimethoxybenzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到N-(m-methoxyphenyl)-3,5-dimethoxythiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的杂环类似物的合成及其抗肿瘤和血管舒张特性

  摘要：

  通过用假杂环（水杨醛肟）或杂环（苯并呋喃，喹啉和苯并噻唑）支架取代我们最初的萘基RES类似物的芳族“核心”，开发了新的白藜芦醇（RES）类似物。测试了所得类似物的抗增殖和血管松弛作用，这是RES显示的两个典型特性。一些新化合物证实了很强的抗增殖活性，可与以前以最具活性的萘基类似物发现的抗坏血酸相媲美。特别地，3-（3,5-二羟基苯基）-7-羟基喹啉表现出最有效的抗增殖作用（IC 50  = 17.4μM）。在血管测定中，最高效力（pIC 50  = 4.92）和功效（E max 用2-（3，5-二羟基苯基）-6-羟基苯并噻唑获得＝（88.2％）。这些化合物的构象分析表明，对MDA-MB-231癌细胞的抗增殖活性可能与活性最高的化合物的共同空间分布有关，尤其是与三个酚基的空间排列有关。此外，血管松弛性质与通过静电分子电势（ESP）测得的电子性质具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.059
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 3,5-二甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到N-(m-methoxyphenyl)-3,5-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的杂环类似物的合成及其抗肿瘤和血管舒张特性

  摘要：

  通过用假杂环（水杨醛肟）或杂环（苯并呋喃，喹啉和苯并噻唑）支架取代我们最初的萘基RES类似物的芳族“核心”，开发了新的白藜芦醇（RES）类似物。测试了所得类似物的抗增殖和血管松弛作用，这是RES显示的两个典型特性。一些新化合物证实了很强的抗增殖活性，可与以前以最具活性的萘基类似物发现的抗坏血酸相媲美。特别地，3-（3,5-二羟基苯基）-7-羟基喹啉表现出最有效的抗增殖作用（IC 50  = 17.4μM）。在血管测定中，最高效力（pIC 50  = 4.92）和功效（E max 用2-（3，5-二羟基苯基）-6-羟基苯并噻唑获得＝（88.2％）。这些化合物的构象分析表明，对MDA-MB-231癌细胞的抗增殖活性可能与活性最高的化合物的共同空间分布有关，尤其是与三个酚基的空间排列有关。此外，血管松弛性质与通过静电分子电势（ESP）测得的电子性质具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.059

文献信息

• BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING CNS DISORDERS
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20090036420A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to methods of treating CNS disorders with a compound of formula I wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及使用式I中的化合物治疗中枢神经系统疾病的方法，其中X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如说明书中所定义，并且包括药学上可接受的酸盐。
• [EN] THE USE OF BENZAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE BENZAMIDE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009016088A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I), wherein R or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, for the manufacture of a medicament for the treatment of CNS disorders selected from depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress- related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.
• Synthesis of heterocycle-based analogs of resveratrol and their antitumor and vasorelaxing properties
  作者：Simone Bertini、Vincenzo Calderone、Isabella Carboni、Roberta Maffei、Alma Martelli、Adriano Martinelli、Filippo Minutolo、Mehdi Rajabi、Lara Testai、Tiziano Tuccinardi、Riccardo Ghidoni、Marco Macchia

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.059

  日期：2010.9

  New resveratrol (RES) analogs were developed by replacing the aromatic ‘core’ of our initial naphthalene-based RES analogs with pseudo-heterocyclic (salicylaldoxime) or heterocyclic (benzofuran, quinoline, and benzothiazole) scaffolds. The resulting analogs were tested for their antiproliferative and vasorelaxing effect, two typical properties shown by RES. Some of the new compounds confirmed strong

  通过用假杂环（水杨醛肟）或杂环（苯并呋喃，喹啉和苯并噻唑）支架取代我们最初的萘基RES类似物的芳族“核心”，开发了新的白藜芦醇（RES）类似物。测试了所得类似物的抗增殖和血管松弛作用，这是RES显示的两个典型特性。一些新化合物证实了很强的抗增殖活性，可与以前以最具活性的萘基类似物发现的抗坏血酸相媲美。特别地，3-（3,5-二羟基苯基）-7-羟基喹啉表现出最有效的抗增殖作用（IC 50  = 17.4μM）。在血管测定中，最高效力（pIC 50  = 4.92）和功效（E max 用2-（3，5-二羟基苯基）-6-羟基苯并噻唑获得＝（88.2％）。这些化合物的构象分析表明，对MDA-MB-231癌细胞的抗增殖活性可能与活性最高的化合物的共同空间分布有关，尤其是与三个酚基的空间排列有关。此外，血管松弛性质与通过静电分子电势（ESP）测得的电子性质具有良好的相关性。