3-hydroxy-7-phenylfuro[2,3-f][1]benzofuran-2,6-dione | 1206912-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-7-phenylfuro[2,3-f][1]benzofuran-2,6-dione
• CAS: 1206912-60-8
• 化学式: C₁₆H₈O₅
• 分子量: 280.237
• InChiKey: MZLQKOSFMRKQIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-hydroxy-7-phenylfuro[2,3-f][1]benzofuran-2,6-dione 反应 24.0h， 以45%的产率得到methyl (5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)(oxo)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃三酮：稳定的苯酚烯醇

  摘要：

  描述了一个稳定的苯酚烯醇的第一个例子，它是通过延长的苯环上的酮-烯醇互变异构而产生的。烯醇已被分离，并且其结构已通过X射线晶体学证明。酮-和烯醇-互变异构体之间的平衡已在溶液中通过NMR和UV-vis光谱学进行了广泛研究和量化。平衡位置与溶剂H键受体强度（βΗΗ的Kamlet -Taft溶剂化变色标度呈线性相关），并且证明该平衡是完全动态的，服从一阶平衡动力学。为了试图解释为什么发生烯醇化，令人惊讶地似乎是以芳香族共振稳定为代价，人们已经考虑了各种结构特征，并借助MO计算进一步进行了探索。计算包含两个互变异构体的每个环的芳香性的独立于核的化学位移（NICS）指数表明，尽管中心苯环在烯醇化时失去芳香性，但α-酮-内酯环显示出意想不到且显着的抗酮互变异构体中的芳香性绝对不是直观的。因此，通过除去α-酮-内酯环的抗芳族不稳定性，在一定程度上补偿了与中心苯环有关的稳定能的损失，这使两个结构的能量比预期的要近得多。

  DOI：

  10.1021/jo9022155

文献信息

• Benzodifurantrione: A Stable Phenylogous Enol
  作者：Anthony J. Lawrence、Michael G. Hutchings、Alan R. Kennedy、Joseph J. W. McDouall

  DOI：10.1021/jo9022155

  日期：2010.2.5

  The first example of a stable phenylogous enol, resulting from an extended keto−enol tautomerization across a benzene ring, is described. The enol has been isolated, and its structure was proven by X-ray crystallography. The equilibrium between the keto- and enol-tautomers has been extensively studied and quantified in solution by NMR and UV−vis spectroscopy. The position of equilibrium showed a linear

  描述了一个稳定的苯酚烯醇的第一个例子，它是通过延长的苯环上的酮-烯醇互变异构而产生的。烯醇已被分离，并且其结构已通过X射线晶体学证明。酮-和烯醇-互变异构体之间的平衡已在溶液中通过NMR和UV-vis光谱学进行了广泛研究和量化。平衡位置与溶剂H键受体强度（βΗΗ的Kamlet -Taft溶剂化变色标度呈线性相关），并且证明该平衡是完全动态的，服从一阶平衡动力学。为了试图解释为什么发生烯醇化，令人惊讶地似乎是以芳香族共振稳定为代价，人们已经考虑了各种结构特征，并借助MO计算进一步进行了探索。计算包含两个互变异构体的每个环的芳香性的独立于核的化学位移（NICS）指数表明，尽管中心苯环在烯醇化时失去芳香性，但α-酮-内酯环显示出意想不到且显着的抗酮互变异构体中的芳香性绝对不是直观的。因此，通过除去α-酮-内酯环的抗芳族不稳定性，在一定程度上补偿了与中心苯环有关的稳定能的损失，这使两个结构的能量比预期的要近得多。