2-(6-chloro-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl-amino)-ethanol | 932046-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(6-chloro-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl-amino)-ethanol
• 英文别名: 2-[(6-chloro-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)amino]ethanol
• CAS: 932046-82-7
• 化学式: C₇H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 219.695
• InChiKey: UXEXIRWNJRZBAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloro-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl-amino)-ethanol 、 4-甲氧基-3-三氟甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-((6-(4-methoxy-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)amino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-6-substituted-pyrimidine-2-carbonitrile derivatives

  摘要：

  本文披露了具有化学式I的4-苯基-6-取代嘧啶-2-碳腈衍生物，其中每个取代基的定义如规范和索赔中所述；或其药学上可接受的盐。还披露了包含这些4-苯基-6-取代嘧啶-2-碳腈衍生物的药物组合物，以及利用这些4-苯基-6-取代嘧啶-2-碳腈衍生物治疗与卡特普辛K和卡特普辛S相关的疾病，例如骨质疏松症、动脉粥样硬化、炎症和风湿性关节炎、慢性疼痛等。

  公开号：

  US20070111992A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-二甲硫基嘧啶 、 C.I.酸性橙108 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(6-chloro-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl-amino)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-6-substituted-pyrimidine-2-carbonitrile derivatives

  摘要：

  本文披露了具有化学式I的4-苯基-6-取代嘧啶-2-碳腈衍生物，其中每个取代基的定义如规范和索赔中所述；或其药学上可接受的盐。还披露了包含这些4-苯基-6-取代嘧啶-2-碳腈衍生物的药物组合物，以及利用这些4-苯基-6-取代嘧啶-2-碳腈衍生物治疗与卡特普辛K和卡特普辛S相关的疾病，例如骨质疏松症、动脉粥样硬化、炎症和风湿性关节炎、慢性疼痛等。

  公开号：

  US20070111992A1

文献信息

• 2,3-Dihydroimidazo (1,2-c) pyrimidines, their preparation, formulations containing them and their use as pharmaceuticals
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0004173A1

  公开（公告）日：1979-09-19

  Compounds of the following formula are described: wherein R is C1-C5 alkyl, phenyl, amino or methylmercapto, R1 is chloro or methylamino and R2, R3 and R' individually are hydrogen, methyl or phenyl, and pharmaceutically-acceptable acid addition salts thereof, provided that when R1 is chloro, the compound is the hydrochloride or trifluoromethanesulfonate salt; and the compound 7-(2-chloroethylamino)-8-nitro-2, 3-dihydroimidazo[1, 2-clpyrimidine and its pharmaceutically-acceptable acid addition salts. The compounds are useful as pharmaceuticals and in particular as anti-viral and immunoregulative agents.

  描述了下式化合物：其中 R 为 C1-C5 烷基、苯基、氨基或甲基巯基，R1 为氯或甲氨基，R2、R3 和 R' 分别为氢、甲基或苯基，以及其药学上可接受的酸加成盐，条件是当 R1 为氯时，化合物为盐酸盐或三氟甲磺酸盐；以及化合物 7-(2-氯乙基氨基)-8-硝基-2，3-二氢咪唑并[1，2-嘧啶]及其药学上可接受的酸加成盐。 这些化合物可用作药物，特别是抗病毒和免疫增强剂。
• WO2007/39470
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4-PHENYL-6-SUBSTITUTED-PYRIMIDINE-2-CARBONITRILE DERIVATIVES
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1928842A1

  公开（公告）日：2008-06-11
• US7326715B2
  申请人：——

  公开号：US7326715B2

  公开（公告）日：2008-02-05
• [EN] 4-PHENYL-6-SUBSTITUTED-PYRIMIDINE-2-CARBONITRILE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYL-6-SUBSTITUÉ-PYRIMIDINE-2-CARBONITRILE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2007039470A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] The invention relates to 4-phenyl-6-substituted-pyrimidine-2-carbonitrile derivatives having Formula (I) wherein R represents 1-3 optional substituents independently selected from (C_1-4)- alkyl (optionally substituted with one or more halogens), (C_1-4)alkyloxy (optionally substituted with one or more halogens) and halogen; X is NR₁, O or S; R₁ is H or (C_1-4)alkyl; Y is (C_1-4)alkyl, benzyl or (C_2-6)alkyl, substituted with a group selected from OH, (C_1-4)alkyloxy, NR₂R₃, a 4-8 membered saturated heterocyclic ring comprising 1 or 2 heteroatoms selected from O, S and NR₄, and a 5 or 6-membered aromatic heterocyclic group comprising 1-4 N atoms; or R₁ and Y form together with the nitrogen to which they are bonded a 5-8 membered saturated heterocyclic ring, optionally comprising a further heteroatom selected from O, S, NR₄ and NO; the ring being optionally substituted with NR₂R₃ or with 1 to 4 (C_1-3)alkyl groups; R₂ and R₃ are independently H or (C_1-4)alkyl; or R₂ and R₃ form together with the nitrogen to which they are bonded a 4-8 membered saturated heterocyclic ring, optionally comprising a further heteroatom selected from O, S and NR₄; R₄ is H, (C_1-6)alkyl,(C_3-6) cycloalkyl, (C_3-6)cycloalkyl(C_1-4)alkyl, (C_1-4)alkyloxy-(C_1-4)alkyl, benzyl, amido- (C_1-4)alkyl, (C_1-6)alkyloxycarbonyl(C_1-4)alkyl or carboxy(C_1-4)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same, as well as to the use of these 4-phenyl-6-substituted-pyrimidine-2-carbonitrile derivatives for the preparation of a medicament for the treatment of cathepsin K and cathepsin S related disorders, e.g. osteoporosis, atherosclerosis, inflammation and immune disorders such as rheumatoid arthritis and chronic pain.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de 4-phényl-6-substitué-pyrimidine-2-carbonitrile de formule (I) dans laquelle R représente de 1 à 3 substituants facultatifs indépendamment choisis parmi un (C_1-4)-alkyle (portant facultativement une substitution par un ou plusieurs halogènes), un (C_1-4)alkyloxy (portant facultativement une substitution par un ou plusieurs halogènes) et un halogène ; X est NR₁, O ou S ; R₁ est H ou un (C_1-4)alkyle ; Y est un (C_1-4)alkyle, un benzyle ou un (C_2-6)alkyle, portant une substitution par un groupe choisi parmi OH, un (C_1-4)alkyloxy, NR₂R₃, un noyau hétérocyclique saturé de 4 à 8 chaînons comprenant 1 ou 2 hétéroatomes choisis parmi O, S et NR₄, et un groupe hétérocyclique aromatique de 5 ou 6 chaînons comprenant de 1 à 4 atomes N ; ou R₁ et Y forment avec l'azote auquel ils sont liés un noyau hétérocyclique saturé de 5 à 8 chaînons, comprenant facultativement un hétéroatome supplémentaire choisi parmi O, S, NR₄ et NO ; le noyau portant facultativement une substitution par NR₂R₃ ou par 1 à 4 groupes (C_1-3)alkyle ; R₂ et R₃ sont indépendamment H ou un (C_1-4)alkyle ; ou R₂ et R₃ forment avec l'azote auquel ils sont liés un noyau hétérocyclique saturé de 4 à 8 chaînons, comprenant facultativement un hétéroatome supplémentaire choisi parmi O, S et NR₄ ; R₄ est H, un (C_1-6)alkyle, un (C_3-6)cycloalkyle, un (C_3-6)cycloalkyl(C_1-4)alkyle, un (C_1-4)alkyloxy-(C_1-4)alkyle, un benzyle, un amido-(C_1-4)alkyle, un (C_1-6)alkyloxycarbonyl(C_1-4)alkyle ou un carboxy(C_1-4)alkyle ; ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptable. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits dérivés, ainsi que l'utilisation de ces dérivés de 4-phényl-6-substitué-pyrimidine-2-carbonitrile pour la préparation d'un médicament destiné au traitement de troubles liés à la cathepsine K et à la cathepsine S tels que l'ostéoporose, l'athérosclérose, l'inflammation, des troubles immunitaires tels que la polyarthrite rhumatoïde et la douleur chronique.