diethyl (1-cyano-3-formyl-1-methylpropyl)phosphonate | 320783-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-cyano-3-formyl-1-methylpropyl)phosphonate
• 英文别名: (2S)-2-diethoxyphosphoryl-2-methyl-5-oxopentanenitrile
• CAS: 320783-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₄P
• 分子量: 247.231
• InChiKey: BYQJALGONCFBGK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-cyano-3-formyl-1-methylpropyl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (1-氰乙基)膦酸酯的铑催化对映选择性迈克尔加成：合成具有磷取代的季不对称碳中心的光学活性膦酸衍生物

  摘要：

  (1-氰乙基)膦酸二乙酯与乙烯基酮或丙烯醛在0.01摩尔量的铑催化剂存在下不对称迈克尔加成，该催化剂由Rh(acac)(CO)2和反式螯合手性二膦配体(R, R)-(S,S)-2,2''-双[1-(二苯基膦基)乙基]-1,1''-双二茂铁 (PhTRAP) 在苯中 3 °C 得到具有磷取代的光学活性膦酸酯具有高对映体过量 (92-93% ee) 且产率高的四元不对称碳中心。来自丙烯醛的迈克尔加成产物被转化为旋光（1-氨基烷基）膦酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2559
• 作为产物：
  描述：

  二乙基((1-氰乙基)磷酸盐 、 丙烯醛 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) (R,R)-(S,S)-PhTRAP 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethyl (1-cyano-3-formyl-1-methylpropyl)phosphonate 、 ((R)-1-Cyano-1-methyl-4-oxo-butyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (1-氰乙基)膦酸酯的铑催化对映选择性迈克尔加成：合成具有磷取代的季不对称碳中心的光学活性膦酸衍生物

  摘要：

  (1-氰乙基)膦酸二乙酯与乙烯基酮或丙烯醛在0.01摩尔量的铑催化剂存在下不对称迈克尔加成，该催化剂由Rh(acac)(CO)2和反式螯合手性二膦配体(R, R)-(S,S)-2,2''-双[1-(二苯基膦基)乙基]-1,1''-双二茂铁 (PhTRAP) 在苯中 3 °C 得到具有磷取代的光学活性膦酸酯具有高对映体过量 (92-93% ee) 且产率高的四元不对称碳中心。来自丙烯醛的迈克尔加成产物被转化为旋光（1-氨基烷基）膦酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2559