(2R,4R)-2,4-diphenyl-3-[(R)-1-(4-chlorophenyl)allyl]oxazolidine | 870138-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2,4-diphenyl-3-[(R)-1-(4-chlorophenyl)allyl]oxazolidine
• 英文别名: (2R,4R)-3-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl]-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 870138-33-3
• 化学式: C₂₄H₂₂ClNO
• 分子量: 375.898
• InChiKey: DLXNIGCUFYZYAT-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2,4-diphenyl-3-[(R)-1-(4-chlorophenyl)allyl]oxazolidine 在 Schwartz's reagent 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-phenyl-2-[(2R,5R)-2-(4-chlorophenyl)-5-phenylpyrrolidin-1-yl]ethanol 、 (R)-2-phenyl-2-[2-(4-chlorophenyl)-5-phenylpyrrolidin-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines from N-Allyl Oxazolidines via Hydrozirconation−Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]A new diastereoselective synthesis of pyrrolidines from readily available chiral N-allyl oxazolidines is presented. The construction of the pyrrolidine ring is achieved via a tandem hydrozirconation-stereoselective Lewis acid mediated cyclization sequence.

  DOI：

  10.1021/ol0517776
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(4-chlorobenzylidene)amino]-2-phenylethan-1-ol 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,4R)-2,4-diphenyl-3-[(R)-1-(4-chlorophenyl)allyl]oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines from N-Allyl Oxazolidines via Hydrozirconation−Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]A new diastereoselective synthesis of pyrrolidines from readily available chiral N-allyl oxazolidines is presented. The construction of the pyrrolidine ring is achieved via a tandem hydrozirconation-stereoselective Lewis acid mediated cyclization sequence.

  DOI：

  10.1021/ol0517776

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines from <i>N</i>-Allyl Oxazolidines via Hydrozirconation−Cyclization
  作者：Jean-Luc Vasse、Antoine Joosten、Clément Denhez、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol0517776

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]A new diastereoselective synthesis of pyrrolidines from readily available chiral N-allyl oxazolidines is presented. The construction of the pyrrolidine ring is achieved via a tandem hydrozirconation-stereoselective Lewis acid mediated cyclization sequence.