4-methylphenyl prop-2-ynyl sulfoxide | 64732-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl prop-2-ynyl sulfoxide
• 英文别名: 4-methyl-1-(prop-2-ynylsulfinyl)benzene；1-methyl-4-prop-2-ynylsulfinylbenzene
• CAS: 64732-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: XASFFGAZICYDSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl prop-2-ynyl sulfoxide 在 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到prop-2-yn-1-yl(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  用三氯膦将亚砜脱氧成硫化物†

  摘要：

  开发了在温和的反应条件下用PCl 3将亚砜脱氧成硫化物的有效途径。PCl 3首次用作还原剂，将亚砜转化为硫化物。温和的条件，使用便宜且容易获得的试剂以及广泛的底物范围使其成为制备硫化物的有用策略。

  DOI：

  10.1039/c7ob02834b
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl(p-tolyl)sulfane 在 potassium peroxomonosulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-methylphenyl prop-2-ynyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硫化物不对称氧化

  摘要：

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。

  DOI：

  10.1021/jo2026178

文献信息

• PARTIAL ASYMMETRIC PUMMERER REACTION OF ARYL PROP-2-YNYL SULFOXIDE WITH ACETIC ANHYDRIDE
  作者：Tatsuo Numata、Osamu Itoh、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/cl.1977.909

  日期：1977.8.5

  The Pummerer reaction of aryl prop-2-ynyl sulfoxides with acetic anhydride was found to be stereospecific. From the 18O-tracer studies, the asymmetric induction at α-carbon is considered to be caused by an intramolecular and somewhat synchronized 1,2-acetoxy migration within the ylide intermediate.

  发现芳基丙-2-炔亚砜与乙酸酐的Pummerer 反应是立体有择的。从 18O-示踪剂研究中，α-碳的不对称诱导被认为是由内叶立德中间体内的分子内和有些同步的 1,2-乙酰氧基迁移引起的。
• 硫醚类化合物的合成方法
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN110041236A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明公开了一种硫醚类化合物的合成方法，包括以下步骤：将三氯化磷与均匀分布有亚砜类化合物的溶剂均匀混合，混合后于20～25℃反应0.5～6小时，得到硫醚类化合物，其中，所述溶剂为乙腈，相比于现有技术，本发明的合成方法具有原料便宜易得，还原剂廉价易得、易于保存和能够得到一系列硫醚类化合物的优点。
• 一种选择性氧化硫醚的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108484456A

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明涉及一种选择性氧化硫醚的方法，公开了一种式(I)所示的亚砜类化合物的合成新方法：以式(II)所示的硫醚为原料，在叔丁基过氧化氢存在下，在溶剂中发生氧化反应，反应结束后，经后处理得式(I)所示的亚砜类化合物。与现有方法相比，本发明采用了绿色友好的氧化剂叔丁基过氧化氢，避免了金属催化剂的使用，反应条件温和，选择性高，操作简便，底物适用性广，反应收率高。
• Benzo(b)thiophene derivatives and process for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20030176490A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention is 3,4-disubstituted-benzo[b]thiophene derivatives represented by general formula (I) and processes for preparing compounds represented by general formula (V) from compounds represented by general formula (IV), preparing a mixture of compounds represented by the following formula (II) and the following formula (III) and preparing the benzo[b]thiophene derivatives represented by the above formula (I). 1 wherein, R 1 and R 2 represent each a halogen atom, a trihalomethyl group, a C 1-4 alkyl group or a C 14 alkoxy group; X represents a hydroxy group or a halogen atom; R 3 and R 4 represent each a hydrogen or a halogen atom, a trihalomethyl group, a C 1-4 alkyl group or a C 1-4 alkoxy group; and R 5 represents a C 1-3 alkyl group or a trifluoromethyl group.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的3,4-二取代苯并[b]噻吩衍生物以及从通式（IV）表示的化合物制备通式（V）表示的化合物的过程，制备以下式（II）和以下式（III）表示的化合物的混合物，并制备上述通式（I）表示的苯并[b]噻吩衍生物。其中，R1和R2分别表示卤原子、三卤甲基基团、C1-4烷基基团或C14烷氧基团；X表示羟基或卤原子；R3和R4分别表示氢原子或卤原子、三卤甲基基团、C1-4烷基基团或C1-4烷氧基团；R5表示C1-3烷基基团或三氟甲基基团。
• Benzo[b]thiophene derivatives and process for preparing the same
  申请人：Saitoh Hiroshi

  公开号：US06884896B2

  公开（公告）日：2005-04-26

  The present invention is 3,4-disubstituted-benzo[b]thiophene derivatives represented by general formula (I) and processes for preparing compounds represented by general formula (V) from compounds represented by general formula (IV), preparing a mixture of compounds represented by the following formula (II) and the following formula (III) and preparing the benzo[b]thiophene derivatives represented by the above formula (I): wherein, R 1 and R 2 represent each a halogen atom, a trihalomethyl group, a C 1-4 alkyl group or a C 1-4 alkoxy group; X represents a hydroxy group or a halogen atom; R 3 and R 4 represent each a hydrogen or a halogen atom, a trihalomethyl group, a C 1-4 alkyl group or a C 1-4 alkoxy group; and R 5 represents a C 1-3 alkyl group or a trifluoromethyl group.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的3,4-二取代苯并[b]噻吩衍生物以及从通式（IV）表示的化合物制备通式（V）表示的化合物的过程，制备下列式（II）和下列式（III）表示的化合物的混合物，并制备上述通式（I）表示的苯并[b]噻吩衍生物：其中，R1和R2分别表示卤素原子，三卤甲基基团，C1-4烷基基团或C1-4烷氧基基团；X表示羟基或卤素原子；R3和R4分别表示氢原子或卤素原子，三卤甲基基团，C1-4烷基基团或C1-4烷氧基基团；R5表示C1-3烷基基团或三氟甲基基团。