methyl 2-(((2S,3S,4S)-2-((ethoxycarbonyl)methyl)-3-ethyl-3-nitro-chroman-4-yl)sulfanyl)benzoate | 1426657-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(((2S,3S,4S)-2-((ethoxycarbonyl)methyl)-3-ethyl-3-nitro-chroman-4-yl)sulfanyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[[(2S,3S,4S)-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-ethyl-3-nitro-2,4-dihydrochromen-4-yl]sulfanyl]benzoate
• CAS: 1426657-77-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₇S
• 分子量: 459.52
• InChiKey: KJHMIMFRNDXKDR-RRPUWOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[2-[(E)-2-nitrobut-1-enyl]phenoxy]prop-2-enoate 、 硫代水杨酸甲酯 在 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到methyl 2-(((2S,3S,4S)-2-((ethoxycarbonyl)methyl)-3-ethyl-3-nitro-chroman-4-yl)sulfanyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  方胺-叔胺通过动态动力学拆分催化不对称级联磺胺-迈克尔/迈克尔加成：获得具有三个连续立体中心的高度官能化的三价铬

  摘要：

  已经开发了一种有效的不对称级联磺胺-迈克尔/迈克尔加成反应，该反应由手性双官能方酰胺-叔胺催化剂催化。这种有机催化的级联反应可轻松获得具有三个连续立体中心（包括一个四级中心）的高度官能化的苯并二氢吡喃。另外，描述了涉及动态动力学拆分的新颖的级联磺胺迈克尔/反磺胺迈克尔/磺胺迈克尔/迈克尔反应过程。

  DOI：

  10.1021/ol400025a

文献信息

• Squaramide–Tertiary Amine Catalyzed Asymmetric Cascade Sulfa-Michael/Michael Addition via Dynamic Kinetic Resolution: Access to Highly Functionalized Chromans with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Wen Yang、Yi Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/ol400025a

  日期：2013.3.15

  An efficient asymmetric cascade sulfa-Michael/Michael addition reaction catalyzed by a chiral bifunctional squaramide–tertiary amine catalyst has been developed. This organocatalytic cascade reaction provides easy access to highly functionalized chromans with three contiguous stereocenters, including one quaternary center. In addition, a novel cascade sulfa Michael/retro-sulfa-Michael/sulfa-Michael/Michael

  已经开发了一种有效的不对称级联磺胺-迈克尔/迈克尔加成反应，该反应由手性双官能方酰胺-叔胺催化剂催化。这种有机催化的级联反应可轻松获得具有三个连续立体中心（包括一个四级中心）的高度官能化的苯并二氢吡喃。另外，描述了涉及动态动力学拆分的新颖的级联磺胺迈克尔/反磺胺迈克尔/磺胺迈克尔/迈克尔反应过程。