N-Benzyl-Δ³-pyrrolin-N-oxid | 162108-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-Δ³-pyrrolin-N-oxid
• 英文别名: 1-Benzyl-1-oxido-2,5-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 162108-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BXRRISZKFONWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-吡咯啉 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-Benzyl-Δ³-pyrrolin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  用二恶英制备胺N-氧化物的研究

  摘要：

  检查了杂环芳族胺，苯胺和叔胺与二甲基二环氧乙烷（DMD）的反应。在0℃下用稍微过量的DMD处理杂环芳族胺和苯胺，以定量转化率得到相应的N-氧化物。另外，在碳-碳双键的存在下，氧化是化学选择性的。另一方面，尽管反应条件，特别是有关所需DMD的量，取决于每种底物，但大多数测定的叔胺的确也提供了相应的N-氧化物的定量产率。在选定的底物上进行的其他研究表明，某些源自叔胺的N-氧化物会使DMD失活。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10048-5

文献信息

• Use of dioxiranes for the chemoselective oxidation of tertiary amines bearing alkene moieties
  作者：Marta Ferrer、Francisco Sánchez-Baeza、Angel Messeguer、Anna Diez、Mario Rubiralta

  DOI：10.1039/c39950000293

  日期：——

  A neat and high yield chemoselective epoxidation of alkene moieties present in tertiary amines is accomplished by treatment of the corresponding amine–boron trifluoride adduct with dimethyldioxirane or methyl(trifluoromethyl)dioxirane.

  通过用二甲基二氧环烷或甲基（氟三氟甲基）二氧环烷处理相应的胺-氟化硼加合物，实现了对三级胺中烯烃部分的整齐且高产率的化学选择性环氧化反应。

表征谱图