N-[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-2-aminobenzamide | 208175-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-2-aminobenzamide
• 英文别名: (S)-2-Amino-N-(3-phenylpropan-1-ol-2yl)benzamide；2-amino-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 208175-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: CNUNNRPIYWFBFG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-2-aminobenzamide 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到(S)-2-(4-苄基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化的三齿双（恶唑啉）配体的制备中，芳基胺化过程中笨重的电子不足伙伴之间的偶联。

  摘要：

  制备了一种新的三齿双（恶唑啉）配体7，其中N-苯基苯胺单元连接两个恶唑啉环。它们合成的关键步骤是在两个庞大的邻位取代偶合偶合剂2-（2'-溴苯基）恶唑啉8和2-（邻氨基苯基）恶唑啉9之间进行Hartwig-Buchwald型Pd催化的芳基胺化反应。作为偶联伙伴上的取代基，已经以高收率制备了10种配体。在2-（邻氨基苯基）恶唑啉9a-d的合成过程中，在三个步骤中的两个步骤中分离出了许多意想不到的副反应产物。或者，所需的2-（邻氨基苯基）恶唑啉9是通过DAST-促进的羟酰胺12a-d的环脱水而获得的，而没有形成任何副产物。

  DOI：

  10.1021/jo0262558
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 靛红酸酐 以3.6 g of the product were obtained的产率得到N-[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-2-aminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Benzamidoaldehydes and their use as cysteine protease inhibitors

  摘要：

  式中的化合物，其中R1、R2、R3、X和n的定义如描述中所述，是半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。

  公开号：

  US06251917B1

文献信息

• Benzamidoaldehydes and their use as cysteine protease inhibitors
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06251917B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Compounds of the formula where R1, R2, R3, X and n are as defined in the description, are inhibitors of cysteine protease.

  式中R1、R2、R3、X和n的定义如描述中所示，是半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。
• [DE] BENZAMIDOALDEHYDE UND DEREN ANWENDUNG ALS INHIBITOREN VON CYSTEIN-PROTEASEN<br/>[EN] BENZAMIDOALDEHYDES AND THEIR USE AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZAMIDOALDEHYDES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES CYSTEINE-PROTEASES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998023581A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R3, X und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, beschrieben. Die Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.(EN) The invention relates to compounds of the formula (I) in which R1, R2, R3, X and n have the meaning given in the description. The compounds are suitable for combating diseases.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, X et n ont la signification mentionnée dans la description. Ces composés s'utilisent pour lutter contre des maladies.

  将制备具有公式（I）的化合物，其中R1, R2, R3, X和n分别具有描述中所述的意义。这些化合物可用于抗击疾病。
• BENZAMIDOALDEHYDE UND DEREN ANWENDUNG ALS INHIBITOREN VON CYSTEIN-PROTEASEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0944584A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• US6251917B1
  申请人：——

  公开号：US6251917B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• Synthesis of Chiral Bis(dihydrooxazolylphenyl)oxalamides, a New Class of Tetradentate Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Nicole End、Ludwig Macko、Margareta Zehnder、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980515)4:5<818::aid-chem818>3.0.co;2-#

  日期：1998.5.15

  Enantiomerically pure N,N'-bis[2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl]oxalamides are readily prepared from 2-(2-aminophenyl)-4,5-dihydrooxazoles and oxalyl chloride. The structures of the corresponding nickel and copper complexes were determined by X-ray analysis. Ruthenium complexes, prepared in situ from RuCl3 and the corresponding ligands, catalyze the enantioselective epoxidation of trans-stilbene to afford trans-1,2-diphenyloxirane with up to 69% ee. The cobalt complexes were tested as catalysts in Michael reactions of malonates with chalcone (up to 89% ee).