4-cyano-5-(1'-cyanohydroxymethyl)-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone | 442123-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-cyano-5-(1'-cyanohydroxymethyl)-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4-[cyano(hydroxy)methyl]-6-oxo-3-phenyl-1H-pyridazine-5-carbonitrile
• CAS: 442123-62-8
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₂
• 分子量: 252.232
• InChiKey: RFCIOLWZGYCPIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-5-(1'-cyanohydroxymethyl)-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-carboxy-4-cyano-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Pyridazines. Part 31: Synthesis and Antiplatelet Activity of 4,5-Disubstituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones.

  摘要：

  本论文描述了一系列4,5-二取代-6-苯基-3(2H)-吡嗪酮的合成及其抗血小板活性。这些化合物中的一些表现出剂量依赖性活性，并且被发现比其5-取代类似物更具活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1574
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 6-氧代-3-苯基-1H-哒嗪-4-甲醛 在 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-cyano-5-(1'-cyanohydroxymethyl)-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Pyridazines. Part 31: Synthesis and Antiplatelet Activity of 4,5-Disubstituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones.

  摘要：

  本论文描述了一系列4,5-二取代-6-苯基-3(2H)-吡嗪酮的合成及其抗血小板活性。这些化合物中的一些表现出剂量依赖性活性，并且被发现比其5-取代类似物更具活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1574

文献信息

• Pyridazine derivatives. Part 27: A joint theoretical and experimental approach to the synthesis of 6-phenyl-4,5-disubstituted-3(2H)-pyridazinones
  作者：Eddy Sotelo、Nuria B Centeno、Jordi Rodrigo、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00120-5

  日期：2002.3

  A theoretical study of the structures of a series of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones has been carried out using quantum-mechanical calculations. This study indicates a significant effect of the nature of the substituent at the 5-position on the reactivity of this system. The results have also been confirmed by means of H-1 NMR measurements. The outcome of this work has guided the development of novel and efficient synthetic pathways to obtain pharmacologically useful 6-phenyl-4,5-substituted-3(2H)-pyridazinones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.