1-(1,5-dipivaloxynaphthalen-2-yl)ethanone | 1134641-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,5-dipivaloxynaphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: [6-Acetyl-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)naphthalen-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1134641-84-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: DLZAOPDCWJRYJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,5-dipivaloxynaphthalen-2-yl)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到6-acetyl-2-bromo-5-pivaloxy-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [4+2]/HyBRedOx 方法处理 C-萘基糖苷：Projuglone 系列的失败和 HyBRedOx 序列的重新研究

  摘要：

  在萘环上显示 1,5-双官能团的 C-萘基糖苷可以氧化成溴萘醌，是合成天然 C-芳基糖苷类似物的关键中间体。在该领域，糖修饰衍生物具有特殊意义，但它们的合成具有挑战性。已经通过 [4+2] 杂环加成路线研究了对此类化合物的从头访问，之前已在模型系列中进行了验证。为此，合成了两种在酚位置方便地受到保护的新亲二烯体。通过对其对一系列 4-杂取代（“原糖”）杂二烯的反应性的广泛研究，以可接受的产率立体选择性地获得了预期的杂加合物。硼氢化/还原/氧化顺序的应用没有从还原的加合物中提供目标C-糖苷。讨论了底物的构象偏差对这种串联反应的负面影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800655
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,5-二羟基萘-2-基)乙酮 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以89%的产率得到1-(1,5-dipivaloxynaphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [4+2]/HyBRedOx 方法处理 C-萘基糖苷：Projuglone 系列的失败和 HyBRedOx 序列的重新研究

  摘要：

  在萘环上显示 1,5-双官能团的 C-萘基糖苷可以氧化成溴萘醌，是合成天然 C-芳基糖苷类似物的关键中间体。在该领域，糖修饰衍生物具有特殊意义，但它们的合成具有挑战性。已经通过 [4+2] 杂环加成路线研究了对此类化合物的从头访问，之前已在模型系列中进行了验证。为此，合成了两种在酚位置方便地受到保护的新亲二烯体。通过对其对一系列 4-杂取代（“原糖”）杂二烯的反应性的广泛研究，以可接受的产率立体选择性地获得了预期的杂加合物。硼氢化/还原/氧化顺序的应用没有从还原的加合物中提供目标C-糖苷。讨论了底物的构象偏差对这种串联反应的负面影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800655

文献信息

• [4+2]/HyBRedOx Approach to<i>C</i>-Naphthyl Glycosides: Failure in the Projuglone Series and Reinvestigation of the HyBRedOx Sequence
  作者：Lucie Maingot、Nguyen Quang Vu、Sylvain Collet、André Guingant、Arnaud Martel、Gilles Dujardin

  DOI：10.1002/ejoc.200800655

  日期：2009.1

  is challenging. The de novo access to such compounds has been investigated through a [4+2] heterocycloaddition route, previously validated in a model series. For this purpose, two new dienophiles, conveniently protected at the phenolic positions, were synthesized. From an extensive study of their reactivity towards a range of 4-hetero-substituted (“prosugar”) heterodienes, the expected heteroadducts

  在萘环上显示 1,5-双官能团的 C-萘基糖苷可以氧化成溴萘醌，是合成天然 C-芳基糖苷类似物的关键中间体。在该领域，糖修饰衍生物具有特殊意义，但它们的合成具有挑战性。已经通过 [4+2] 杂环加成路线研究了对此类化合物的从头访问，之前已在模型系列中进行了验证。为此，合成了两种在酚位置方便地受到保护的新亲二烯体。通过对其对一系列 4-杂取代（“原糖”）杂二烯的反应性的广泛研究，以可接受的产率立体选择性地获得了预期的杂加合物。硼氢化/还原/氧化顺序的应用没有从还原的加合物中提供目标C-糖苷。讨论了底物的构象偏差对这种串联反应的负面影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)