(+/-)-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane-3-one | 4437-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (+/-)-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane-3-one
• 英文别名: cis-3-hydroxytetrahydrofuran 2-acetic acid lactone；2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one；(3aS,6aS)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 4437-29-0；100838-17-3；114248-63-4
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: LMQNXBWPFCVRKT-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pent-4-ene-1,3-diol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(+/-)-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  五羰基铁与烯烃的均相环羰基化

  摘要：

  摘要 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340619

文献信息

• Microbiological transformations. 25. Enantioselective baeyer-villiger oxidation as a tool for the synthesis of enantiopure bicyclic furofuran and pyrofuran chirons.
  作者：Frédéric Petit、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80245-1

  日期：1993.6

  Several bicyclic [n.2.0] ketones were submitted to enzymatic Baeyer-Villiger oxidation and provided the corresponding regioisomeric lactones showing high enantiopurities. These products could be used as interesting chirons for the synthesis of various natural compounds. The absolute configurations of the obtained lactones were assigned using circular dichroism measurements.

  几种双环[n.2.0]酮被进行酶Baeyer-Villiger氧化，并提供了显示高对映体纯度的相应区域异构内酯。这些产物可用作合成各种天然化合物的有趣的螯合物。使用圆二色性测量来分配所获得的内酯的绝对构型。
• Regiodivergent Baeyer–Villiger oxidation of fused ketone substrates by recombinant whole-cells expressing two monooxygenases from Brevibacterium
  作者：Marko D. Mihovilovic、Peter Kapitán

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.036

  日期：2004.3

  Microbial Baeyer–Villiger oxidations of fused bicyclic ketones with a cyclobutanone structural motif were investigated using recombinant Escherichia coli cells expressing two monooxygenases from Brevibacterium. In a kinetic resolution process fused ketones were transformed to regioisomeric lactones: ‘normal’ lactones were generated by migration of the more substituted carbon atom and ‘abnormal’ lactones

  利用表达来自短杆菌属的两种单加氧酶的重组大肠杆菌细胞，研究了具有环丁酮结构基序的稠合双环酮的微生物拜耶-维利格氧化。在动力学拆分过程中，将融合的酮转化为区域异构内酯：“正常”内酯是由取代度较高的碳原子迁移产生的，“异常”内酯是由取代度较低的碳原子迁移引起的。两种Baeyer-Villigerases对区域发散性的生物转化显示出明显不同的立体选择性。
• Kinetic resolution of pent-4-ene-1,3-diol by Pd(ii)-catalysed oxycarbonylation in ionic liquids
  作者：Jana Doháňošová、Angelika Lásiková、Martial Toffano、Tibor Gracza、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1039/c2nj40170c

  日期：——

  The first example of the use of ionic liquids as reaction media in an asymmetric Pd(II)-catalysed oxycarbonylation was investigated. Based on a ligand screening, the chiral box-type ligands were successfully used in the Pd(II)-promoted bicyclisation of pent-4-ene-1,3 diol (±)-1. The kinetic resolution of (±)-1 in the presence of a chiral catalyst, p-benzoquinone and acetic acid in ionic liquids under a carbon monoxide atmosphere afforded enantioenriched 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3-ones (S,S)-2 (80% ee) and (R,R)-2 (57% ee).

  研究人员首次在不对称钯（II）催化的氧羰基化反应中使用离子液体作为反应介质。在配体筛选的基础上，成功地将手性盒型配体用于 Pd(II)-promoted bicyclisation of pent-4-ene-1,3 diol (±)-1。在手性催化剂、对苯醌和乙酸存在下，(±)-1 在一氧化碳气氛下于离子液体中进行动力学解析，得到了对映体富集的 2,6-二氧双环[3.3.0]辛烷-3-酮 (S,S)-2 (80% ee) 和 (R,R)-2 (57% ee)。
• Palladium catalyzed oxycarbonylation of 4-penten-1,3-diols: efficient stereoselective synthesis of cis 3-hydroxytetrahydrofuran 2-acetic acid lactones
  作者：Yoshinao Tamaru、Takuji Kobayashi、Shin-ichi Kawamura、Hirofumi Ochiai、Makoto Hojo、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98153-x

  日期：1985.1
• Homogeneous Cyclocarbonylation of Alkenols with Iron Pentacarbonyl
  作者：Matej Babjak、Martin Markovič、Beáta Kandríková、Tibor Gracza

  DOI：10.1055/s-0033-1340619

  日期：——

  times but comparable yields and selectivity. We report substantially improved reaction conditions for palladium(II)-catalyzed tandem cyclization–intramolecular oxycarbonylation of (amino)polyols with a terminal double bond, based on utilization of iron pentacarbonyl [Fe(CO)5] as an affordable and safe liquid supply of the carbonyl unit fully replacing gaseous carbon monoxide. Direct comparison with the

  摘要 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。