1-(1,5-二羟基萘-2-基)乙酮 | 102360-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1,5-二羟基萘-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-Acetyl-1,5-dihydroxynaphthalene
• 英文别名: 1-(1,5-Dihydroxynaphthalen-2-yl)ethan-1-one；1-(1,5-dihydroxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 102360-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: XMDVJNKXILLLDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C (sublm)(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  402.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,5-二羟基萘-2-基)乙酮 生成 6-Acetyljuglon
  参考文献：
  名称：

  朱古龙衍生物的合成：羟基，乙酰基和乙基取代基

  摘要：

  通过Thiele-Winter反应onjuglone衍生物并用乙醇-盐酸进行羟基化反应，制得了许多羟基juglones：2-羟基，3-羟基，2,7-二羟基，3,7-二羟基，6-乙酰基-2 -羟基和6-乙酰基-3-羟基juglone。通过对羟基juglones进行还原性乙酰化，然后进行弗里斯重排和氧化水解，从而合成了几个乙酰juglones，并通过硼氢化钠还原从中合成了乙基juglones：3-乙酰基-2-羟基，6-乙酰基-2,3-二羟基，6-乙酰基- 2,7-二羟基和6-乙酰基-2,3,7-三羟基胡胶。先前已从海胆棘中分离出几种新合成的化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80052-9
• 作为产物：
  描述：

  (6-乙酰基-5-羟基萘-1-基)乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(1,5-二羟基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  [4+2]/HyBRedOx 方法处理 C-萘基糖苷：Projuglone 系列的失败和 HyBRedOx 序列的重新研究

  摘要：

  在萘环上显示 1,5-双官能团的 C-萘基糖苷可以氧化成溴萘醌，是合成天然 C-芳基糖苷类似物的关键中间体。在该领域，糖修饰衍生物具有特殊意义，但它们的合成具有挑战性。已经通过 [4+2] 杂环加成路线研究了对此类化合物的从头访问，之前已在模型系列中进行了验证。为此，合成了两种在酚位置方便地受到保护的新亲二烯体。通过对其对一系列 4-杂取代（“原糖”）杂二烯的反应性的广泛研究，以可接受的产率立体选择性地获得了预期的杂加合物。硼氢化/还原/氧化顺序的应用没有从还原的加合物中提供目标C-糖苷。讨论了底物的构象偏差对这种串联反应的负面影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800655

文献信息

• High-Pressure Hetero-Diels−Alder Route to (±)-6,6,6-Trifluoro-β-<i>C</i>-Naphthyl Glycosides
  作者：Lucie Maingot、Stéphane Leconte、Isabelle Chataigner、Arnaud Martel、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/ol900285w

  日期：2009.4.2

  The first de novo synthesis of a β-C-naphthyl glycoside displaying a convenient functionality for subsequent transformations into complex C-aryl glycosides is reported. The synthesis of this (±)-β-C-1,5-dibenzyloxynaphthyl 6,6,6-trifluoro-3-amino glycoside relies on a hyperbaric HDA reaction involving a new 2-vinylnaphthalenic dienophile.

  据报道，β- C-萘基糖苷的首次从头合成显示出用于随后转化为复杂的C-芳基糖苷的便利功能。该（±）-β - C - 1,5-二苄氧基萘基6,6,6-三氟-3-氨基糖苷的合成依赖于高压HDA反应，该反应涉及新的2-乙烯基萘二烯。
• Khanna, R. N.; Singh, K. P.; Sharma, Jyotsana, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 6, p. 687 - 690
  作者：Khanna, R. N.、Singh, K. P.、Sharma, Jyotsana

  DOI：——

  日期：——
• Spruit, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1947, vol. 66, p. 655,667
  作者：Spruit

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of juglone derivatives
  作者：H. Singh、T.L. Folk、P.J. Scheuer

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80052-9

  日期：——

  A number of hydroxyjuglones were prepared by the Thiele-Winter reaction onjuglone derivatives and by hydroxylation with ethanol-hydrochloric acid: 2-hydroxy, 3-hydroxy, 2,7-dihydroxy, 3,7-di-hydroxy, 6-acetyl-2-hydroxy, and 6-acetyl-3-hydroxyjuglone. By reductive acetylation of hydroxyjuglones, followed by Fries rearrangement and oxidative hydrolysis several acetyljuglones, and from them ethyljuglones

  通过Thiele-Winter反应onjuglone衍生物并用乙醇-盐酸进行羟基化反应，制得了许多羟基juglones：2-羟基，3-羟基，2,7-二羟基，3,7-二羟基，6-乙酰基-2 -羟基和6-乙酰基-3-羟基juglone。通过对羟基juglones进行还原性乙酰化，然后进行弗里斯重排和氧化水解，从而合成了几个乙酰juglones，并通过硼氢化钠还原从中合成了乙基juglones：3-乙酰基-2-羟基，6-乙酰基-2,3-二羟基，6-乙酰基- 2,7-二羟基和6-乙酰基-2,3,7-三羟基胡胶。先前已从海胆棘中分离出几种新合成的化合物。
• [4+2]/HyBRedOx Approach to<i>C</i>-Naphthyl Glycosides: Failure in the Projuglone Series and Reinvestigation of the HyBRedOx Sequence
  作者：Lucie Maingot、Nguyen Quang Vu、Sylvain Collet、André Guingant、Arnaud Martel、Gilles Dujardin

  DOI：10.1002/ejoc.200800655

  日期：2009.1

  is challenging. The de novo access to such compounds has been investigated through a [4+2] heterocycloaddition route, previously validated in a model series. For this purpose, two new dienophiles, conveniently protected at the phenolic positions, were synthesized. From an extensive study of their reactivity towards a range of 4-hetero-substituted (“prosugar”) heterodienes, the expected heteroadducts

  在萘环上显示 1,5-双官能团的 C-萘基糖苷可以氧化成溴萘醌，是合成天然 C-芳基糖苷类似物的关键中间体。在该领域，糖修饰衍生物具有特殊意义，但它们的合成具有挑战性。已经通过 [4+2] 杂环加成路线研究了对此类化合物的从头访问，之前已在模型系列中进行了验证。为此，合成了两种在酚位置方便地受到保护的新亲二烯体。通过对其对一系列 4-杂取代（“原糖”）杂二烯的反应性的广泛研究，以可接受的产率立体选择性地获得了预期的杂加合物。硼氢化/还原/氧化顺序的应用没有从还原的加合物中提供目标C-糖苷。讨论了底物的构象偏差对这种串联反应的负面影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)