(3-hydroxy-2,4-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanone | 1344112-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-hydroxy-2,4-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (3-Hydroxy-2,4-dimethoxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1344112-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: GRGVDRVIEYNXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-2,4-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanone 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以14%的产率得到2,6-dimethoxy-3-[1-(4-methoxyphenyl)vinyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  关于异combretastatins的合成和生物学性质：Wittig反应尝试中酮同系物的情况

  摘要：

  在t BuOK存在下，通过使相应的phenstatin类似物与CH 3 PPh 3 Br反应，合成了新的异combretastatin 。这些新的衍生物显示出对细胞增殖和微管蛋白聚合的显着活性。尤其是，phenstatin和iso CA-4的单甲氧基化衍生物表现出与母体phenstatin相似的活性。在相同条件下对2-（或4-）甲氧基-4'-硝基二苯甲酮进行Wittig反应的尝试不会导致预期的异combretastatins，但会导致亚甲基酮，但不包括三苯基膦。提出了这种新的酮同系物的机制。

  DOI：

  10.1039/c2ra22391k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-3-(4-methoxybenzoyl)phenyl chloroacetate 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(3-hydroxy-2,4-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吩他汀代谢产物的合成及生物学评价

  摘要：

  以前对非那他汀与大鼠和人类微粒体组分温育的研究表明形成了九种主要代谢产物。现在已经通过合成确认了其中8种代谢物的结构，并报道了它们的生物学特性。伊顿的试剂被用作便利的缩合剂，除其他外，还可以简单地制得数克规模的芬他汀。评价了合成代谢产物和相关化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性，以及​​它们对微管组装的影响。代谢物23（2'-甲氧吩他汀）表现出最有效的体外细胞毒性活性：抑制K-562，NCI-H322M，NCI-H522，KM12，M14，MDA-MB-435，NCI / ADR-RES，和带有GI的HS 578T细胞系50个值<10 nM。它也显示出比亲本芬他汀（3）更显着的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50  = 3.2μM对15.0μM ），并在鼠白血病DA1-3b细胞中诱导G2 / M阻滞。对这种活性代谢产物的鉴定导致了具有强大的体外细胞毒性和抑制微管组装的类似物的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.047

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phenstatin metabolites
  作者：Alina Ghinet、Benoît Rigo、Jean-Pierre Hénichart、Delphine Le Broc-Ryckewaert、Jean Pommery、Nicole Pommery、Xavier Thuru、Bruno Quesnel、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.047

  日期：2011.10

  metabolites. The structures of eight of these metabolites have been now confirmed by synthesis and their biological properties have been reported. Eaton’s reagent was utilized as a convenient condensing agent, allowing, among others, a simple multigram scale preparation of phenstatin. Synthesized metabolites and related compounds were evaluated for their antiproliferative activity in the NCI-60 cancer cell

  以前对非那他汀与大鼠和人类微粒体组分温育的研究表明形成了九种主要代谢产物。现在已经通过合成确认了其中8种代谢物的结构，并报道了它们的生物学特性。伊顿的试剂被用作便利的缩合剂，除其他外，还可以简单地制得数克规模的芬他汀。评价了合成代谢产物和相关化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性，以及​​它们对微管组装的影响。代谢物23（2'-甲氧吩他汀）表现出最有效的体外细胞毒性活性：抑制K-562，NCI-H322M，NCI-H522，KM12，M14，MDA-MB-435，NCI / ADR-RES，和带有GI的HS 578T细胞系50个值<10 nM。它也显示出比亲本芬他汀（3）更显着的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50  = 3.2μM对15.0μM ），并在鼠白血病DA1-3b细胞中诱导G2 / M阻滞。对这种活性代谢产物的鉴定导致了具有强大的体外细胞毒性和抑制微管组装的类似物的设计和合成。
• On the synthesis and biological properties of isocombretastatins: a case of ketone homologation during Wittig reaction attempts
  作者：Vivien Stocker、Alina Ghinet、Marie Leman、Benoît Rigo、Régis Millet、Amaury Farce、Déborah Desravines、Joëlle Dubois、Christophe Waterlot、Philippe Gautret

  DOI：10.1039/c2ra22391k

  日期：——

  against cellular proliferation and tubulin polymerization. In particular, monomethoxylated derivatives of phenstatin and isoCA-4 exhibit similar activities to those of parent phenstatin. Attempts of the Wittig reaction on 2- (or 4-) methoxy-4′-nitrobenzophenones in the same conditions do not lead to the expected isocombretastatins but to methyleneketones with the exclusion of triphenylphosphine. A mechanism

  在t BuOK存在下，通过使相应的phenstatin类似物与CH 3 PPh 3 Br反应，合成了新的异combretastatin 。这些新的衍生物显示出对细胞增殖和微管蛋白聚合的显着活性。尤其是，phenstatin和iso CA-4的单甲氧基化衍生物表现出与母体phenstatin相似的活性。在相同条件下对2-（或4-）甲氧基-4'-硝基二苯甲酮进行Wittig反应的尝试不会导致预期的异combretastatins，但会导致亚甲基酮，但不包括三苯基膦。提出了这种新的酮同系物的机制。