2,5-diethyl-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1046824-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2,5-diethyl-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2,5-diethyl-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1046824-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: UOIOEDIWCSUSGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(2-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 、 2,5-diethyl-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-(5-(2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2,5-diethyl-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现一系列在血管紧张素II 1型受体和过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ上具有双重活性的咪唑并[4,5- b ]吡啶

  摘要：

  内部收集血管紧张素II 1型受体拮抗剂以鉴定对过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPARγ）具有活性的化合物，发现了一系列新的咪唑并[4,5- b ]吡啶2在这些化合物上具有活性两个受体。与人PPARγ的配体结合域结合的前导化合物2a的晶体结构的早期可用性证实了该支架与核受体的相互作用方式，并有助于优化PPARγ活性。在新化合物中，（S）-3-（5-（2-（1 H-四唑-5-基）苯基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-基）-2-乙基- 5-异丁基-7-甲基-3 H-咪唑[4,5- b对吡啶（2l）被确定为有效的血管紧张素II型I受体阻滞剂（IC 50 = 1.6 nM），具有部分PPARγ激动作用（EC 50 = 212 nM，最大31％），并且在大鼠中具有口服生物利用度。在高血压（SHR）和胰岛素抵抗（ZDF大鼠）的动物模型中证实了2l的双重药理学。在SHR中，2l在降低血压方面非常有效，

  DOI：

  10.1021/jm200409s
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二酮 在 碘苯二乙酸 、 丙酸 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,5-diethyl-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现一系列在血管紧张素II 1型受体和过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ上具有双重活性的咪唑并[4,5- b ]吡啶

  摘要：

  内部收集血管紧张素II 1型受体拮抗剂以鉴定对过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPARγ）具有活性的化合物，发现了一系列新的咪唑并[4,5- b ]吡啶2在这些化合物上具有活性两个受体。与人PPARγ的配体结合域结合的前导化合物2a的晶体结构的早期可用性证实了该支架与核受体的相互作用方式，并有助于优化PPARγ活性。在新化合物中，（S）-3-（5-（2-（1 H-四唑-5-基）苯基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-基）-2-乙基- 5-异丁基-7-甲基-3 H-咪唑[4,5- b对吡啶（2l）被确定为有效的血管紧张素II型I受体阻滞剂（IC 50 = 1.6 nM），具有部分PPARγ激动作用（EC 50 = 212 nM，最大31％），并且在大鼠中具有口服生物利用度。在高血压（SHR）和胰岛素抵抗（ZDF大鼠）的动物模型中证实了2l的双重药理学。在SHR中，2l在降低血压方面非常有效，

  DOI：

  10.1021/jm200409s

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP1988091B1

  公开（公告）日：2015-06-10
• US8242151B2
  申请人：——

  公开号：US8242151B2

  公开（公告）日：2012-08-14