5,7-dimethyl-2-(methylthio)-3-(phenylsulfonyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 1173103-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2-(methylthio)-3-(phenylsulfonyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-5,7-dimethyl-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1173103-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂S₂
• mdl: MFCD20231905
• 分子量: 333.435
• InChiKey: KSAUCBGUWGWPDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-2-(methylthio)-3-(phenylsulfonyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到5,7-dimethyl-2-(methylsulfinyl)-3-(phenylsulfonyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 3-ARYLSULFONYL-PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及新的取代的3-芳基磺酰基吡唑并[1,5-a]嘧啶，其通式为1，其药学上可接受的盐和/或水合物，血清素5-HT6受体拮抗剂和制药组合物，以及用于预防和治疗与血清素5-HT6受体相关的中枢神经系统各种疾病的方法，特别是阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、精神分裂症和其他神经退行性疾病、认知障碍和肥胖症。在通式1中：其中：X═S、SO或NH；R1代表氢、可选取代的C1-C3烷基、环烷基、金刚烷基、芳基或杂环基；R2代表氢、卤素、可选取代的C1-C3烷基、取代的羟基、芳基重氮基或可选取代的氨基基团；R3代表氢、可选取代的C1-C3烷基、取代的羟基、吡啶基或可选取代的氨基基团，此外，在X═S或X═NH的情况下，至少有R1、R2或R3中的一个代表取代的C1-C3烷基、环烷基、金刚烷基、芳基、杂环基、卤素、取代的羟基、可选取代的氨基基团、芳基重氮基，或者R1、R2或R3中的至少两个代表氢；R4代表C1-C3烷基；R5代表氢、一个或两个卤素、C1-C3烷基或可选取代的羟基。

  公开号：

  US20110178078A1
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-methylsulfanyl-4-phenylsulfonyl-2H-pyrazole 、 乙酰丙酮 生成 5,7-dimethyl-2-(methylthio)-3-(phenylsulfonyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  (EN) 3-SULFONYL-PYRAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINES / ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-HT6 RECEPTORS, METHODS FOR THE PRODUCTION AND THE USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及新型的取代的3-(芳基磺酰基)吡唑并[1,5-a]嘧啶通式1的药学上可接受的盐和/或水合物，新型的血清素5-HT6受体拮抗剂，新型的药物物质、制药组合物、药物和其制备和使用的方法，用于治疗和预防与血清素5-HT6受体激活紊乱相关的中枢神经系统的病理状态和疾病的发病机制。在通式1中，Ar代表可选取代的芳基或杂环基；R1、R2和R3分别代表氢、C1-C3烷基或苯基；R4代表氢、可选取代的C1-C5烷基、取代的羟基基团或取代的磺酰基基团。

  公开号：

  US20100331347A1

文献信息

• SUBSTITUTED 3-ARYLSULFONYL-PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Ivashchenko Andrey Alexandrovich

  公开号：US20110178078A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention relates to the novel substituted 3-arylsulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines of the general formula 1, pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates thereof, serotonin 5-HT 6 receptor antagonists and pharmaceutical compositions, and also to method for prophylaxis and treatment of various diseases of central nervous system at humans and warm-blooded animals pathogenesis of which is associated with serotonin 5-HT 6 receptors, in particular, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, schizophrenia, and other neurodegenerative diseases, cognitive disorders and obesity. In the general formula 1: wherein: X═S, SO or NH; R 1 represents hydrogen, optionally substituted C 1 -C 3 alkyl, cycloalkyl, adamantyl, aryl or heterocyclyl; R 2 represents hydrogen, halogen, optionally substituted C 1 -C 3 alkyl, substituted hydroxyl, aryldiazenyl or optionally substituted amino group; R 3 represents hydrogen, optionally substituted C 1 -C 3 alkyl, substituted hydroxyl, pyridyl or optionally substituted amino group, besides, in cases when X═S or X═NH, at least one of R 1 , R 2 or R 3 represent substituted C 1 -C 3 alkyl, cycloalkyl, adamantyl, aryl, heterocyclyl, halogen, substituted hydroxyl, optionally substituted amino group, aryldiazenyl, or at least two of R 1 , R 2 or R 3 represent hydrogen; R 4 represents C 1 -C 3 alkyl; R 5 represents hydrogen, one or two halogens, C 1 -C 3 alkyl or optionally substituted hydroxyl.

  该发明涉及新的取代的3-芳基磺酰基吡唑并[1,5-a]嘧啶，其通式为1，其药学上可接受的盐和/或水合物，血清素5-HT6受体拮抗剂和制药组合物，以及用于预防和治疗与血清素5-HT6受体相关的中枢神经系统各种疾病的方法，特别是阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、精神分裂症和其他神经退行性疾病、认知障碍和肥胖症。在通式1中：其中：X═S、SO或NH；R1代表氢、可选取代的C1-C3烷基、环烷基、金刚烷基、芳基或杂环基；R2代表氢、卤素、可选取代的C1-C3烷基、取代的羟基、芳基重氮基或可选取代的氨基基团；R3代表氢、可选取代的C1-C3烷基、取代的羟基、吡啶基或可选取代的氨基基团，此外，在X═S或X═NH的情况下，至少有R1、R2或R3中的一个代表取代的C1-C3烷基、环烷基、金刚烷基、芳基、杂环基、卤素、取代的羟基、可选取代的氨基基团、芳基重氮基，或者R1、R2或R3中的至少两个代表氢；R4代表C1-C3烷基；R5代表氢、一个或两个卤素、C1-C3烷基或可选取代的羟基。
• (EN) 3-SULFONYL-PYRAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINES / ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-HT6 RECEPTORS, METHODS FOR THE PRODUCTION AND THE USE THEREOF
  申请人：Ivashcenko Andrey Alexandrovich

  公开号：US20100331347A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention relates to novel substituted 3-(arylsulfonyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidines of general formula 1 pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates, to novel serotonin 5-HT 6 receptor antagonists, to novel drug substances, pharmaceutical compositions, medicaments and methods for their preparation and use for treatment and prophylaxis of pathological states and diseases of CNS, pathogenesis of which is associated with disturbance of serotonin 5-HT 6 receptor activation. In compounds of general formula 1 Ar represents optionally substituted aryl or heterocyclyl; R 1 , R 2 and R 3 independently of each other represent hydrogen, C 1 -C 3 alkyl or phenyl; R 4 represents hydrogen, optionally substituted C 1 -C 5 alkyl, substituted hydroxyl group or substituted sulfanyl group.

  本发明涉及新型的取代的3-(芳基磺酰基)吡唑并[1,5-a]嘧啶通式1的药学上可接受的盐和/或水合物，新型的血清素5-HT6受体拮抗剂，新型的药物物质、制药组合物、药物和其制备和使用的方法，用于治疗和预防与血清素5-HT6受体激活紊乱相关的中枢神经系统的病理状态和疾病的发病机制。在通式1中，Ar代表可选取代的芳基或杂环基；R1、R2和R3分别代表氢、C1-C3烷基或苯基；R4代表氢、可选取代的C1-C5烷基、取代的羟基基团或取代的磺酰基基团。
• 3-SULFONYL-PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES / ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-HT6 RECEPTORS, METHODS FOR THE PRODUCTION AND THE USE THEREOF
  申请人：Alla Chem, LLC.

  公开号：EP2248815A2

  公开（公告）日：2010-11-10

  The present invention relates to novel substituted 3-(arylsulfonyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidines of general formula 1 pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates, to novel serotonin 5-HT6 receptor antagonists, to novel drug substances, pharmaceutical compositions, medicaments and methods for their preparation and use for treatment and prophylaxis of pathological states and diseases of CNS, pathogenesis of which is associated with disturbance of serotonin 5-HT6 receptor activation. In compounds of general formula 1 Ar represents optionally substituted aryl or heterocyclyl; R1, R2 and R3 independently of each other represent hydrogen, C1-C3 alkyl or phenyl; R4 represents hydrogen, optionally substituted C1-C5 alkyl, substituted hydroxyl group or substituted sulfanyl group.

  本发明涉及通式 1 的新型取代 3-(芳基磺酰基)吡唑并[1,5-a]嘧啶的药学上可接受的盐和/或水合物，涉及新型血清素 5-HT6 受体拮抗剂，涉及新型药物物质、药物组合物、药物及其制备和使用方法，用于治疗和预防中枢神经系统的病理状态和疾病，其发病机制与血清素 5-HT6 受体激活紊乱有关。 在通式 1 的化合物中 Ar 代表任选取代的芳基或杂环基；R1、R2 和 R3 相互独立地代表氢、C1-C3 烷基或苯基；R4 代表氢、任选取代的 C1-C5 烷基、取代的羟基或取代的硫基。
• 5-HT6 receptor antagonists for use in the treatment of Alzheimer's disease with apathy as comorbidity
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US10864191B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  The present invention relates to 5-HT6 receptor antagonists for the treatment of Alzheimer's disease with comorbid apathy comprising administering an effective dose of a 5-HT6 receptor antagonist to improve or augment the effect of an acetylcholinesterase inhibitor.

  本发明涉及 5-HT6 受体拮抗剂，用于治疗阿尔茨海默病并发的冷漠症，包括给药有效剂量的 5-HT6 受体拮抗剂以改善或增强乙酰胆碱酯酶抑制剂的效果。
• European Journal of Medicinal Chemistry 2011, 46, 1189-1197
  作者：

  DOI：——

  日期：——