2-bromo-5-phenylbenzoic acid | 22156-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-phenylbenzoic acid
• 英文别名: 4-Brom-biphenyl-3-carbonsaeure；4-bromo-biphenyl-3-carboxylic acid；4-Bromo-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
• CAS: 22156-74-7
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: ATKANNACTYKZRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-phenylbenzoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-联苯基-2-重氮-2-芳基酮和三氟甲磺酸酐直接合成菲基三氟甲磺酸酯

  摘要：

  描述了从 1-联苯基-2-重氮-2-芳基酮和三氟甲磺酸酐直接合成菲基三氟甲磺酸酯的策略。 1-联苯基-2-重氮-2-芳基酮与三氟甲磺酸酐的反应在2,6-二叔丁基吡啶存在下在温和条件下顺利进行，以高至优异的产率生成菲基三氟甲磺酸酯。菲基三氟甲磺酸酯产品被证明可用作各种偶联反应中的偶联配偶体。所提出的机制涉及原位形成的乙烯基阳离子中间体的分子内弗里德尔-克来福特反应。

  DOI：

  10.1039/d3ob02005c
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-methyl-1,1'-biphenyl 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-bromo-5-phenylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 3,4-Dibromodiphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01298a047

文献信息

• Exploring the mechanism of Stille C–C coupling viapeptide-capped Pd nanoparticles results in low temperature reagent selectivity
  作者：Dennis B. Pacardo、Marc R. Knecht

  DOI：10.1039/c2cy20636f

  日期：——

  regard, initial oxidative addition at the particle surface results in Pd atom abstraction for reactivity in solution. As a result, two reaction sites are present, the particle surface and pre-leached Pd atoms, thus different degrees of reactivity are possible. This effect was probed via aryl halide combinations that varied the halogen identity allowing for oxidative addition of two substrates simultaneously

  在本文中，我们系统地研究了Pd纳米粒子驱动的Stille偶联的原子浸出机理，以进一步阐明溶液中释放的高活性Pd 0原子的命运。在这方面，在颗粒表面的初始氧化加成导致溶液中反应性的Pd原子抽象。结果，存在两个反应位点，即粒子表面和预浸出的Pd原子，因此反应程度可能不同。该效果是通过改变卤素同一性的芳基卤化物组合允许同时氧化添加两种底物。结果表明，该体系在室温下对混合物中的碘基化合物具有很高的反应活性。但是，仅在略微升高的40.0°C温度下才能观察到基于溴的底物的反应性。这样，可以根据芳基卤化物的组成和反应温度来控制催化剂材料，从而显示出对基材的选择性。此外，分子间和分子内选择性都是可能的，因此提高了可以实现的反应复杂性的程度。
• Novel piperazine based benzamide derivatives as potential anti-glioblastoma agents inhibiting cell proliferation and cell cycle progression
  作者：Yingmei Lu、Yiyue Feng、Zhao Li、Junfang Li、Honghua Zhang、Xiaoling Hu、Weifan Jiang、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113908

  日期：2022.1

  Highly efficacious and tolerable agents for the treatment of glioblastoma (GBM), the most common and aggressive primary brain tumor, are urgently needed. Herein, we reveal the design, synthesis and biological evaluation of several piperazine based benzamide derivatives, which are based on the non-classical isostere principle and combination principle for GBM therapy. After structure-activity relationship

  迫切需要用于治疗最常见和最具侵袭性的原发性脑肿瘤胶质母细胞瘤 (GBM) 的高效和耐受药物。在此，我们揭示了几种基于哌嗪的苯甲酰胺衍生物的设计、合成和生物学评价，这些衍生物基于 GBM 治疗的非经典等排原理和组合原理。经过构效关系 (SAR) 研究，化合物L19被证明是最有希望的化合物，其对 GBM C6、U87-MG、U251 细胞的 IC 50值分别为 0.15 μM、0.29 μM、1.25 μM。此外，化合物L19在体外可抑制GBM细胞系的增殖、迁移和侵袭，诱导细胞凋亡和细胞周期停滞。. 从机制上看，通过蛋白质印迹实验，化合物L19可以调节细胞周期相关蛋白并影响p16 INK4a -CDK4/6-pRb通路。值得一提的是，化合物L19可以穿透血脑屏障 (BBB)，在体内具有 1.07 的出色脑浆比。此外，在U87-MG-异种移植模型上鉴定出化合物L19在体内具有优异的抗胶质母细胞瘤
• The Preparation of 3,4-Dibromodiphenyl
  作者：Francis H. Case

  DOI：10.1021/ja01298a047

  日期：1936.7
• Direct synthesis of phenanthrenyl triflates from 1-biphenylyl-2-diazo-2-aryl ketones and triflic anhydride
  作者：Yueqiang Liu、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/d3ob02005c

  日期：——

  A strategy for direct synthesis of phenanthrenyl triflates from 1-biphenylyl-2-diazo-2-aryl ketones and triflic anhydride is described. The reaction of 1-biphenylyl-2-diazo-2-aryl ketones with triflic anhydride proceeded smoothly in the presence of 2,6-di-tert-butylpyridine under mild conditions to produce phenanthrenyl triflates in high to excellent yields. The phenanthrenyl triflate products were

  描述了从 1-联苯基-2-重氮-2-芳基酮和三氟甲磺酸酐直接合成菲基三氟甲磺酸酯的策略。 1-联苯基-2-重氮-2-芳基酮与三氟甲磺酸酐的反应在2,6-二叔丁基吡啶存在下在温和条件下顺利进行，以高至优异的产率生成菲基三氟甲磺酸酯。菲基三氟甲磺酸酯产品被证明可用作各种偶联反应中的偶联配偶体。所提出的机制涉及原位形成的乙烯基阳离子中间体的分子内弗里德尔-克来福特反应。