苯基硫代氨基甲酸 S-(2-羟基乙基)酯 | 5628-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基硫代氨基甲酸 S-(2-羟基乙基)酯
• 中文别名: 苯基硫代氨基甲酸S-(2-羟基乙基)酯
• 英文名称: phenyl-thiocarbamic acid S-(2-hydroxy-ethyl ester)
• 英文别名: Phenyl-thiocarbamidsaeure-S-(2-hydroxy-aethylester)；1-Phenylthiocarbamoyloxy-aethanol-(2)；Thiocarbanilic acid S-(2-hydroxyethyl) ester；S-(2-hydroxyethyl) N-phenylcarbamothioate
• CAS: 5628-90-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: WYENFOLZWFFYQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基二硫化物 、 异氰酸苯酯 在 三氯化铝 、 锌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.92h， 以79%的产率得到苯基硫代氨基甲酸 S-(2-羟基乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  Zn/AlCl3体系存在下异氰酸酯和二硫化物一锅法合成硫代氨基甲酸酯的新方法

  摘要：

  开发了一种合成 S-烷基（芳基）硫代氨基甲酸酯的新方法。该路线涉及，首先，通过二硫化物的还原裂解形成硫醇锌...

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1330

文献信息

• Insights into the Mechanism of Thiol-Triggered COS/H₂S Release from <i>N</i>-Dithiasuccinoyl Amines
  作者：Shengchao Zhou、Yujie Mou、Miao Liu、Qian Du、Basharat Ali、Jurupula Ramprasad、Chunhua Qiao、Li-Fang Hu、Xingyue Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00559

  日期：2020.7.2

  a viable strategy to deliver H2S in a biological system. Herein, we describe N-dithiasuccinoyl amines as thiol-triggered COS/H2S donors. Notably, thiol species especially GSH and homocysteine can trigger the release of both COS and H2S directly from several specific analogues via an unexpected mechanism. Importantly, two representative analogues Dts-1 and Dts-5 show intracellular H2S release, and Dts-1

  碳酸酐酶水解羰基硫（COS）形成H 2 S已被证明是在生物系统中递送H 2 S的可行策略。在本文中，我们将N-二硫代琥珀酰胺描述为硫醇触发的COS / H 2 S供体。值得注意的是，硫醇物种尤其GSH和高半胱氨酸可以触发COS和H的释放2通过一个意想不到的机构S直接从几个特定的类似物。重要的是，两个代表性的类似物Dts-1和Dts-5显示了细胞内H 2 S的释放，而Dts-1在LPS挑战的小胶质细胞中具有强大的抗炎作用。结论，N-二硫代琥珀酰胺可作为有前途的COS / H 2 S供体，用于H 2 S生物学研究或基于H 2 S的治疗方法开发。
• <i>N</i>-Nitroso Compounds. IV. Reaction of<i>N</i>-Nitrosourea with Thiol. A New Synthesis of Thiocarbamic<i>S</i>-Esters
  作者：Kitaro Yoshida、Masayoshi Isobe、Kazuyuki Yano、Kazuo Nagamatsu

  DOI：10.1246/bcsj.58.2143

  日期：1985.7

  Thirteen thiocarbamic S-esters have been synthesized in good yield by the reaction of thiol with substituted N-methyl-N-nitrosourea in anhydrous acetonitrile.

  通过将硫醇与取代的N-甲基-N-亚硝基脲在无水乙腈中反应，成功合成了13种硫代氨基甲酸S-酯，产率良好。
• Catalysis by µ-oxo diiron(<scp>III</scp>) complexes of the methanolysis of epoxides and the addition of alcohols and thiols to phenyl isocyanate
  作者：Roy P. Houghton、Craig R. Rice

  DOI：10.1039/c39950002265

  日期：——

  Carboxylate-bridged µ-oxo diiron(III) complexes of the type 1 very efficiently catalyse (a) the addition of alcohols and thiols to phenyl isocyanate and (b) the ring-opening of epoxides by methanol, with their efficiency being dependent upon the size of the group R.

  1 型羧酸桥式 µ-oxo 二铁（III）配合物能高效催化（a）醇和硫醇与异氰酸苯酯的加成反应，以及（b）甲醇催化环氧化物的开环反应，其效率取决于基团 R 的大小。
• Urethans of 2-Mercaptoethanol
  作者：J. F. Smith、E. C. Friedrich

  DOI：10.1021/ja01510a037

  日期：1959.1
• YOSHIDA, KITARO;ISOBE, MASAYOSHI;YANO, KAZUYUKI;NAGAMATSU, KAZUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 2143-2144
  作者：YOSHIDA, KITARO、ISOBE, MASAYOSHI、YANO, KAZUYUKI、NAGAMATSU, KAZUO

  DOI：——

  日期：——