(E)-2,5-dibromo-3-(2',3',4',5',6'-pentafluorostyryl)thiophene | 1215082-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,5-dibromo-3-(2',3',4',5',6'-pentafluorostyryl)thiophene
• 英文别名: 2,5-Dibromo-3-beta-pentafluorostyrylthiophene；2,5-dibromo-3-[(E)-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]thiophene
• CAS: 1215082-96-4
• 化学式: C₁₂H₃Br₂F₅S
• 分子量: 434.022
• InChiKey: VYFTWARFCVXWLB-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,5-dibromo-3-(2',3',4',5',6'-pentafluorostyryl)thiophene 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  区域规则的聚噻吩嵌段低聚物的合成和超分子组织

  摘要：

  通过自下而上的方法“从分子到聚合物”研究了功能性聚噻吩的自组装。2,5-二溴-3-苯乙烯基和3-2'，3'，4'，5'，6'-五氟苯乙烯基噻吩的合成和X射线结构揭示了由π-π相互作用控制的超分子排列芳香环。在（E）-1-2'，5'-二溴-3'-噻吩基-2-五氟苯基乙烯的固态下的[2 + 2]光环化反应触发了包含噻吩环的稀有环加合物的形成。X射线分析证实其rctt立体化学。P3HT- b -P3ST和P3HT- b的合成-P3STF嵌段低聚物通过GRIM方法获得，收率很高。在紫外线照射下，苯乙烯基侧基部分的部分光环化提供了明确定义的纳米结构组织的间接证明。

  DOI：

  10.1021/jo902490m
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩-3-甲醛 、 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到(E)-2,5-dibromo-3-(2',3',4',5',6'-pentafluorostyryl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  区域规则的聚噻吩嵌段低聚物的合成和超分子组织

  摘要：

  通过自下而上的方法“从分子到聚合物”研究了功能性聚噻吩的自组装。2,5-二溴-3-苯乙烯基和3-2'，3'，4'，5'，6'-五氟苯乙烯基噻吩的合成和X射线结构揭示了由π-π相互作用控制的超分子排列芳香环。在（E）-1-2'，5'-二溴-3'-噻吩基-2-五氟苯基乙烯的固态下的[2 + 2]光环化反应触发了包含噻吩环的稀有环加合物的形成。X射线分析证实其rctt立体化学。P3HT- b -P3ST和P3HT- b的合成-P3STF嵌段低聚物通过GRIM方法获得，收率很高。在紫外线照射下，苯乙烯基侧基部分的部分光环化提供了明确定义的纳米结构组织的间接证明。

  DOI：

  10.1021/jo902490m

文献信息

• Synthesis and Supramolecular Organization of Regioregular Polythiophene Block Oligomers
  作者：Sébastien Clément、Franck Meyer、Julien De Winter、Olivier Coulembier、Christophe M. L. Vande Velde、Matthias Zeller、Pascal Gerbaux、Jean-Yves Balandier、Sergey Sergeyev、Roberto Lazzaroni、Yves Geerts、Philippe Dubois

  DOI：10.1021/jo902490m

  日期：2010.3.5

  self-assembly of functional polythiophenes was studied by a bottom-up approach “from molecule to polymer”. The synthesis and the X-ray structure of 2,5-dibromo-3-styryl and 3-2′,3′,4′,5′,6′-pentafluorostyryl-thiophenes revealed a supramolecular arrangement controlled by π−π interactions between the aromatic rings. A [2 + 2] photocyclization reaction in the solid state of (E)-1-2′,5′-dibromo-3′-thienyl-2-pentafluorophenylethene

  通过自下而上的方法“从分子到聚合物”研究了功能性聚噻吩的自组装。2,5-二溴-3-苯乙烯基和3-2'，3'，4'，5'，6'-五氟苯乙烯基噻吩的合成和X射线结构揭示了由π-π相互作用控制的超分子排列芳香环。在（E）-1-2'，5'-二溴-3'-噻吩基-2-五氟苯基乙烯的固态下的[2 + 2]光环化反应触发了包含噻吩环的稀有环加合物的形成。X射线分析证实其rctt立体化学。P3HT- b -P3ST和P3HT- b的合成-P3STF嵌段低聚物通过GRIM方法获得，收率很高。在紫外线照射下，苯乙烯基侧基部分的部分光环化提供了明确定义的纳米结构组织的间接证明。