methyl m-hydroxyphenylglyoxylate | 118092-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl m-hydroxyphenylglyoxylate
• 英文别名: Methyl 2-(3-hydroxyphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 118092-24-3
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: ZWXMDALGWNTDDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl m-hydroxyphenylglyoxylate 、 3-(3-炔-1-丁基)-3-(2-碘乙基)-3H-双吖丙啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用蛋白质生物分子标记二嗪啪的偏好

  摘要：

  二嗪啉广泛用于光亲和标记 （PAL） 中，以捕获与生物分子的非共价相互作用。然而，如果不了解二嗪嗪与蛋白质生物分子的反应性，PAL 实验的设计和解释是具有挑战性的。在此，我们报告了烷基和芳基二嗪与单个氨基酸、单个蛋白质和整个细胞蛋白质组中的标记偏好的系统评估。我们发现烷基二嗪以 pH 依赖性方式表现出酸性氨基酸的优先标记，这是反应性烷基重氮中间体的特征，而芳基-氟二嗪标记模式主要反映通过卡宾中间体的反应。从对 32 个烷基二嗪探针的调查中，我们使用这种反应性特征来合理化为什么烷基二嗪探针优先富集高酸性蛋白质或嵌入膜中的蛋白质，以及为什么具有净正电荷的探针往往在细胞和体外产生更高的标记产量。这些结果表明，烷基二嗪嘧啶是研究膜蛋白质组的一种特别有效的化学试剂，将有助于二嗪嗪生物分子标记实验的设计和解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02509

文献信息

• Phenylessigsäure-Derivate und diese enthaltende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0422597A2

  公开（公告）日：1991-04-17

  Ungesättigte Phenylessigsäure-Derivate der allgemeinen Formel in der U =0 =CH-OCH3, =N-OCH3, =N-NH-CH3, =CH2, =CH-CH3, =CH-CH2-CH3 oder =CH-S-CH3 bedeutet und Z1 und Z2 Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Cyanid, NO2 oder die gegebenenfalls substituierten Reste Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkinyl, Alkoxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Acyloxy, Hetaryl, -CO2R1, -CONR2R3, COR4 oder NR5R6 bedeuten, wobei Z1 und Z2 auch einen Ring bilden können, A ist meta- oder para-ständig und bedeutet (CH2)n, CH=CH, O-(CH2)n, O-(CH2)n-CO, CH2-O-CO-(CH2)n, CO-0-(CH2)n, O-CO-(CH2)n, O-(CH2)n-CO-O, O-(CH2)n+2-O, CH2-O-(CH2)n, CH2-S-(CH2)n, CH2-NR7-(CH2)n, CH(CN)-0-CO-(CH2)n, CH = N-(CH2)n oder CH = N-O-(CH2)n. n umfaßt die Zahlen 0 bis 20, B ist gegebenenfalls substituiert und kann Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl bedeuten, R1 bis R7 sind Wasserstoff oder die gegebenenfalls substituierten Reste Alkyl, Cycloalkyl. Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl oder Cycloalkylalkyl und ihre Säureadditionsprodukte und Basenadditionsprodukte und diese Verbindungen enthaltende Fungizide und Insektizide.

  通式如下的不饱和苯乙酸衍生物 其中 U =0 =CH-OCH3、=N-OCH3、=N-NH-CH3、=CH2、=CH-CH3、=CH-CH2-CH3 或 =CH-S-CH3 和 Z1 和 Z2 是氢、卤素、三氟甲基、氰化物、NO2 或任选取代的烷基、烯基、芳基、炔基、烷氧基、芳氧基、芳烷氧基、酰氧基、正己基、-CO2R1、-CONR2R3、COR4 或 NR5R6，Z1 和 Z2 也有可能形成一个环、 A 是元或对位，表示 (CH2)n、CH=CH、O-(CH2)n、O-(CH2)n-CO、CH2-O-CO-(CH2)n、CO-0-(CH2)n、O-CO-(CH2)n、O-(CH2)n-CO-O、O-(CH2)n+2-O、CH2-O-(CH2)n、CH2-S-(CH2)n、CH2-NR7-(CH2)n、CH(CN)-0-CO-(CH2)n、CH = N-(CH2)n或 CH = N-O-(CH2)n。 n 包括 0 至 20 的数字、 R1 至 R7 为氢或任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、炔烃基或庚基。烯基、炔基、芳基、庚基、芳烷基或环烷基烷基及其酸加成产物和碱加成产物，以及含有这些化合物的杀菌剂和杀虫剂。
• US5286750A
  申请人：——

  公开号：US5286750A

  公开（公告）日：1994-02-15
• Labeling Preferences of Diazirines with Protein Biomolecules
  作者：Alexander V. West、Giovanni Muncipinto、Hung-Yi Wu、Andrew C. Huang、Matthew T. Labenski、Lyn H. Jones、Christina M. Woo

  DOI：10.1021/jacs.1c02509

  日期：2021.5.5

  find that alkyl diazirines exhibit preferential labeling of acidic amino acids in a pH-dependent manner that is characteristic of a reactive alkyl diazo intermediate, while the aryl-fluorodiazirine labeling pattern reflects reaction primarily through a carbene intermediate. From a survey of 32 alkyl diazirine probes, we use this reactivity profile to rationalize why alkyl diazirine probes preferentially

  二嗪啉广泛用于光亲和标记 （PAL） 中，以捕获与生物分子的非共价相互作用。然而，如果不了解二嗪嗪与蛋白质生物分子的反应性，PAL 实验的设计和解释是具有挑战性的。在此，我们报告了烷基和芳基二嗪与单个氨基酸、单个蛋白质和整个细胞蛋白质组中的标记偏好的系统评估。我们发现烷基二嗪以 pH 依赖性方式表现出酸性氨基酸的优先标记，这是反应性烷基重氮中间体的特征，而芳基-氟二嗪标记模式主要反映通过卡宾中间体的反应。从对 32 个烷基二嗪探针的调查中，我们使用这种反应性特征来合理化为什么烷基二嗪探针优先富集高酸性蛋白质或嵌入膜中的蛋白质，以及为什么具有净正电荷的探针往往在细胞和体外产生更高的标记产量。这些结果表明，烷基二嗪嘧啶是研究膜蛋白质组的一种特别有效的化学试剂，将有助于二嗪嗪生物分子标记实验的设计和解释。