N-<4-Chlor-benzyliden>-3-methoxy-anilin | 99484-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<4-Chlor-benzyliden>-3-methoxy-anilin
• 英文别名: p-Chlorobenzylidene-(3-methoxyphenyl)-amine；1-(4-chlorophenyl)-N-(3-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 99484-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: AOTQJXKMFOVRND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基乙炔基(苯基)氨基甲酸酯 、 N-<4-Chlor-benzyliden>-3-methoxy-anilin 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到(E)-4-(4-chlorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-N-phenylazetidin-2-imine
  参考文献：
  名称：

  碱介导的亚胺季胺酮的生成：通过氨基-斯托丁格合成法直接获得叠氮亚胺

  摘要：

  酰胺被用作高反应性酮亚胺原位生成的前体，这些亚胺可以在[2 + 2]环加成反应中被亚胺截留。亚氨基-施陶丁格的这种合成产生了各种β-内酰胺的亚氨基类似物，即氮杂环丁胺（20个例子），可以通过广泛的转化进一步功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201702545
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 间氨基苯甲醚 在 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-<4-Chlor-benzyliden>-3-methoxy-anilin
  参考文献：
  名称：

  碱介导的亚胺季胺酮的生成：通过氨基-斯托丁格合成法直接获得叠氮亚胺

  摘要：

  酰胺被用作高反应性酮亚胺原位生成的前体，这些亚胺可以在[2 + 2]环加成反应中被亚胺截留。亚氨基-施陶丁格的这种合成产生了各种β-内酰胺的亚氨基类似物，即氮杂环丁胺（20个例子），可以通过广泛的转化进一步功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201702545

文献信息

• Studies on the interaction of isocyanides with imines: reaction scope and mechanistic variations
  作者：Ouldouz Ghashghaei、Consiglia Annamaria Manna、Esther Vicente-García、Marc Revés、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.3762/bjoc.10.3

  日期：——

  The interaction of imines with isocyanides has been studied. The main product results from a sequential process involving the attack of two units of isocyanide, under Lewis acid catalysis, upon the carbon–nitrogen double bond of the imine to form the 4-membered ring system. The scope of the reaction regarding the imine and isocyanide ranges has been determined, and also some mechanistic variations and structural features have been described.

  亚胺与异氰化物的相互作用已经进行了研究。主要产物来自于一个顺序过程，即在路易斯酸催化下，两个单位的异氰化物攻击亚胺的碳氮双键，形成四元环系统。已经确定了反应在亚胺和异氰化物范围的作用范围，并且还描述了一些机理变化和结构特征。
• Base-Mediated Generation of Ketenimines from Ynamides: Direct Access to Azetidinimines by an Imino-Staudinger Synthesis
  作者：Eugénie Romero、Corinne Minard、Mohamed Benchekroun、Sandrine Ventre、Pascal Retailleau、Robert H. Dodd、Kevin Cariou

  DOI：10.1002/chem.201702545

  日期：2017.9.21

  were used as precursors for the in situ generation of highly reactive ketenimines that could be trapped with imines in a [2+2] cycloaddition. This imino-Staudinger synthesis led to a variety of imino-analogs of β-lactams, namely azetidinimines (20 examples), that could be further functionalized through a broad range of transformations.

  酰胺被用作高反应性酮亚胺原位生成的前体，这些亚胺可以在[2 + 2]环加成反应中被亚胺截留。亚氨基-施陶丁格的这种合成产生了各种β-内酰胺的亚氨基类似物，即氮杂环丁胺（20个例子），可以通过广泛的转化进一步功能化。