苯基硫代膦酸二甲酯 | 6840-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基硫代膦酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl phenylthiophosphonate
• 英文别名: O,O'-dimethyl phenylphosphonothioate；O,O-Dimethyl phenylphosphonothioate；dimethoxy-phenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 6840-11-5
• 化学式: C₈H₁₁O₂PS
• 分子量: 202.214
• InChiKey: ANZBDDNZDYFTOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基硫代膦酸二甲酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 O-methyl phenyl phosphonochloridothioate
  参考文献：
  名称：

  A New Convenient Synthesis of Phosphoro(-no)Chloridothionates

  摘要：

  A general procedure for synthesis of phosphoro(-no)chlorides, particularly unsymmetrical ones, has been developed. The method involves the dealkylation of OTO-dialkyl phosphoro(-no)thionates 1 with dimethylamine and the chlorination of O-alkyl ammonium phosphoro(-no)thioates 2 using phosphorus oxychloride as a chlorinating agent.

  DOI：

  10.1080/00397919808004850
• 作为产物：
  描述：

  O-methyl phenyl phosphonochloridothioate 在 十六烷基三甲基溴化铵 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 苯基硫代膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Das, Sushanta K.; Balasubrahmanyam, S. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 254 - 256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Mechanism of Thionyl Chloride Reaction with Dialkyl Alkylphosphonothionate Using 31 P NMR
  作者：Purnanand、P. D. Shakya、Shefali Saxena、M. Sharma、Basant Lal

  DOI：10.1080/10426500211715

  日期：2002.5.1

  Based on 31 P NMR studies of thionyl chloride reaction with dialkyl alkylphosphonothionates, a method for preparation of alkylphosphonic dichloride has been investigated. A mechanism via intermediacy of ester chloride is suggested.

  基于亚硫酰氯与二烷基烷基膦硫酸酯反应的 31 P NMR 研究，研究了烷基膦酰二氯的制备方法。提出了一种通过氯化酯中介的机制。
• 磷硫卤三元素协同阻燃增塑剂化合物及其制 备方法
  申请人：苏州科技大学

  公开号：CN105541912B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明涉及一种磷硫卤三元素协同阻燃增塑剂化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：其中C3H6X为CH3CH Cl、 CHClCH3、 Cl、CH3CH Br、CH2CHBrCH3或 Br。制备方法为：苯基硫代膦酸二甲酯与卤代醇在催化剂存在下反应或苯基硫代膦酰二卤与环氧丙烷在有机溶剂中反应，经纯化处理后，得淡黄色黏稠液体磷硫卤三元素协同阻燃增塑剂。本发明阻燃剂含有磷、硫、卤三重阻燃元素，其协同阻燃效果好，还有较好的增塑性，适合用作PVC、聚氨酯、环氧树脂、不饱和树脂等材料的阻燃增塑剂；制备方法工艺简单，产率高，没有氯化氢污染，设备投资少，易于规模化生产。
• 1,2,4-Dithiazole-5-ones and 5-thiones as efficient sulfurizing agents of phosphorus(iii) compounds – a kinetic comparative study
  作者：Oleksandr Ponomarov、Andrew P. Laws、Jiří Hanusek

  DOI：10.1039/c2ob26460a

  日期：——

  The existence of the phosphonium intermediate during sulfurization of triphenyl phosphine with 3-phenyl-1,2,4-dithiazole-5-thione (7a) was proven using kinetic studies. From the Hammett and Brønsted correlations and from other kinetic measurements it was concluded that the transition-state structure is almost apolar for the most reactive 1,2,4-dithiazoles whereas a polar structure resembling a zwitter-ionic

  25种3-取代的1,2,4-丁二唑-5-酮和5-硫酮对二甲苯的硫化效率 亚磷酸三苯酯 在 乙腈，DCM，THF和 甲苯评价在25℃下的温度。所有的1,2,4-二噻唑都是比市​​售试剂（PADS，TETD，Beaucage试剂）更好的硫化试剂。在所有溶剂中最有效的硫化剂是3-苯氧基（4），3-苯硫基（5）和3-乙氧基-1,2,4-二噻唑-5-一（1）其反应性比其他1,2,4-二噻唑高至少两个数量级。与以前的报告相反，用1进行硫化不会产生羰基硫 和 氰酸乙酯 作为其他反应产物，但不稳定 乙氧基硫代羰基异氰酸酯 被困住了 4-甲氧基苯胺。相似的捕集实验已证明，化合物4和5的攻击位点位于与C O基团相邻的硫上。反应途径包括限制磷对硫的初始亲核进攻，然后将intermediate中间体分解为相应的硫代磷酸酯和异氰酸酯/异硫氰酸酯。硫化过程中the中间体的存在三苯基膦使用动力学研究证明了使用3-苯基-1
• Potassium Trimethylsilanolate-Mediated Conversion of Dialkyl Phosphonates to Their Anhydrous Potassium Monoalkyl Phosphonates Under Mild, Non-Aqueous Conditions
  作者：Janusz Rachon、Joanna Dziemidowicz、Dariusz Witt、Magdalena Sliwka-Kaszynska

  DOI：10.1055/s-2005-861797

  日期：——

  Anhydrous potassium monoalkyl phosphonates have been prepared from the corresponding dialkyl phosphonates and potassium trimethylsilanolate under non-aqueous conditions in good to excellent yields. Simple workup procedure has been developed to afford high purity products.

  在非水条件下，由相应的二烷基膦酸盐和三甲基硅醇钾制备出了无水单烷基膦酸盐钾，收率从良好到极佳。制备过程简单，可获得高纯度产品。
• 多元素协同阻燃剂苯基硫代膦酸酯化合物及 其制备方法
  申请人：苏州科技大学

  公开号：CN105566387B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明涉及一种多元素协同阻燃剂苯基硫代膦酸酯化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：其中C3H5X2为 CHCl 、CH(CH2Cl)2、CH2CHBr Br、CH( Br)2。制备方法为：苯基硫代膦酸二甲酯与卤代醇在催化剂存在下反应或苯基硫代膦酰二卤与环氧卤丙烷在有机溶剂中反应，经纯化处理后，得淡黄色黏稠液体多元素协同阻燃剂苯基硫代膦酸酯。本发明阻燃剂含有磷、硫、卤三重阻燃元素，含卤量高，其协同阻燃效果好，还有较好的增塑性，适合用作PVC、聚氨酯、环氧树脂、不饱和树脂等材料的阻燃增塑剂；制备方法工艺简单，产率高，没有氯化氢污染，设备投资少，易于规模化生产。