(1S,8aR)-1-[(S)-7-((5R,6R,7R,7aR)-6,7-Dihydroxy-3-oxo-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-yl)-1-hydroxy-heptyl]-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one | 215117-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S,8aR)-1-[(S)-7-((5R,6R,7R,7aR)-6,7-Dihydroxy-3-oxo-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-yl)-1-hydroxy-heptyl]-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• 英文别名: (1S,8aR)-1-[(1S)-7-[(5R,6R,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-yl]-1-hydroxyheptyl]-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 215117-36-5
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₇
• 分子量: 412.483
• InChiKey: DGANENLMTPUJBW-ZXPZCTBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (1S,8aR)-1-[(S)-7-((5R,6R,7R,7aR)-6,7-Dihydroxy-3-oxo-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-yl)-1-hydroxy-heptyl]-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 吡啶 作用下， 以2.5 mg的产率得到[(5R,6R,7R,7aR)-5-[(7S)-7-[(1S,8aR)-3-oxo-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-1-yl]-7-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxyheptyl]-3-oxo-6-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxy-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Broussonetia Species. IV. Two New Pyrrolidinyl Piperidine Alkaloids, Broussonetines I and J, from Broussonetia kazinoki SIEB.

  摘要：

  从木棉（Broussonetia kazinoki SIEB.）的树枝中分离出两种新的吡咯烷基哌啶生物碱，分别命名为Broussonetines I和J。通过光谱和化学方法，Broussonetines I和J分别被确定为（2R）-2-（（1S，2S）-1，2-二羟基-8-（（2R，3R，4R，5R）-5-（2-羟甲基-3，4-二羟基吡咯烷基）辛基）-1-乙酰基哌啶（1）和（2R）-2-（（1S，2S）-1，2-二羟基-8-（（2R，3R，4R，5R）-5-（2-羟甲基-3，4-二羟基-1-乙酰基吡咯烷基）辛基）-1-乙酰基哌啶（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1416
• 作为产物：
  描述：

  broussonetine J 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S,8aR)-1-[(S)-7-((5R,6R,7R,7aR)-6,7-Dihydroxy-3-oxo-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-yl)-1-hydroxy-heptyl]-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Broussonetia Species. IV. Two New Pyrrolidinyl Piperidine Alkaloids, Broussonetines I and J, from Broussonetia kazinoki SIEB.

  摘要：

  从木棉（Broussonetia kazinoki SIEB.）的树枝中分离出两种新的吡咯烷基哌啶生物碱，分别命名为Broussonetines I和J。通过光谱和化学方法，Broussonetines I和J分别被确定为（2R）-2-（（1S，2S）-1，2-二羟基-8-（（2R，3R，4R，5R）-5-（2-羟甲基-3，4-二羟基吡咯烷基）辛基）-1-乙酰基哌啶（1）和（2R）-2-（（1S，2S）-1，2-二羟基-8-（（2R，3R，4R，5R）-5-（2-羟甲基-3，4-二羟基-1-乙酰基吡咯烷基）辛基）-1-乙酰基哌啶（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1416

文献信息

• Studies on the Constituents of Broussonetia Species. IV. Two New Pyrrolidinyl Piperidine Alkaloids, Broussonetines I and J, from Broussonetia kazinoki SIEB.
  作者：Makio SHIBANO、Satoko NAKAMURA、Masami KUBORI、Katsuhiko MINOURA、Genjiro KUSANO

  DOI：10.1248/cpb.46.1416

  日期：——

  Two new pyrrolidinyl piperidine alkaloids called broussonetines I and J were isolated from the branches of Broussonetia kazinoki SIEB. (Moraceae). Broussonetines I and J were formulated as (2R)-2-(1S, 2S)-1, 2-dihydroxy-8-[(2R, 3R, 4R, 5R)-5-(2-hydroxymethyl-3, 4-dihydroxypyrrolidinyl)octyl}-1-acetylpiperidine (1) and (2R)-2-(1S, 2S)-1, 2-dihydroxy-8-[(2R, 3R, 4R, 5R)-5-(2-hydroxymethyl-3, 4-dihydroxy-1-acetylpyrrolidinyl)]octyl}-1-acetyl-piperidine (2), respectively, by spectroscopic and chemical methods.

  从木棉（Broussonetia kazinoki SIEB.）的树枝中分离出两种新的吡咯烷基哌啶生物碱，分别命名为Broussonetines I和J。通过光谱和化学方法，Broussonetines I和J分别被确定为（2R）-2-（（1S，2S）-1，2-二羟基-8-（（2R，3R，4R，5R）-5-（2-羟甲基-3，4-二羟基吡咯烷基）辛基）-1-乙酰基哌啶（1）和（2R）-2-（（1S，2S）-1，2-二羟基-8-（（2R，3R，4R，5R）-5-（2-羟甲基-3，4-二羟基-1-乙酰基吡咯烷基）辛基）-1-乙酰基哌啶（2）。