7-methyl-2-(2-oxo-propyl)-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 56476-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-methyl-2-(2-oxo-propyl)-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 7-methyl-2-(2-oxo-propylidene)-1,2-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-acetonyl-7-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；7-methyl-2-(2-oxopropyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 56476-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: NUIBTMJLDURUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-(2-oxo-propyl)-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 、 甲基肼 、 在 乙腈 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以to yield N-(1,3-dimethyl-5-pyrazolyl)-4-methylanthranilic acid (8.59 g., 49 percent), mp 188°-192° C.的产率得到2-(2,5-dimethyl-2H-pyrazol-3-ylamino)-4-methyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiviral, substituted 1,3-dimethyl-1H-pyrazolo(3,4b)quinolines

  摘要：

  公式为##SPC1##的化合物，其中A从氢、卤素、较低的烷氧基、较低的烷基硫、羟基、硫、三氟甲基、较低的二烷基氨基烷基、氨基、较低的烷基氨基和较低的二烷基氨基中选择，B从氢、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷基硫、羟基、硫、三氟甲基、较低的二烷基氨基烷氧基、氨基、较低的烷基氨基和较低的二烷基氨基中选择，C从氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷基硫、羟基、硫、三氟甲基、较低的二烷基氨基烷氧基、氨基、较低的烷基氨基和较低的二烷基氨基中选择，D从氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷基硫、羟基、硫、三氟甲基、较低的二烷基氨基烷氧基、氨基、较低的烷基氨基和较低的二烷基氨基中选择，n为2到12之间的整数，Y从氨基、较低的烷基氨基、较低的二烷基氨基和杂氨基中选择，其中杂氨基是一个5或6成员的饱和环；或其药学上可接受的无毒盐，在哺乳动物中表现出抗病毒活性。

  公开号：

  US04013665A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以48%的产率得到7-methyl-2-(2-oxo-propyl)-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Antiviral, substituted 1,3-dimethyl-1H-pyrazolo(3,4b)quinolines

  摘要：

  公式为##SPC1##的化合物，其中A从氢，卤素，低烷氧基，低烷基硫基，羟基，硫基，三氟甲基，低二烷基氨基烷基，氨基，低烷基氨基和低二烷基氨基中选择；B从氢，低烷基，低烷氧基，低烷基硫基，羟基，硫基，三氟甲基，低二烷基氨基烷氧基，氨基，低烷基氨基和低二烷基氨基中选择；C从氢，卤素，低烷基，低烷氧基，低烷基硫基，羟基，硫基，三氟甲基，低二烷基氨基烷氧基，氨基，低烷基氨基和低二烷基氨基中选择；D从氢，卤素，低烷基，低烷氧基，低烷基硫基，羟基，硫基，三氟甲基，低二烷基氨基烷氧基，氨基，低烷基氨基和低二烷基氨基中选择；n为2到12之间的整数；Y从氨基，低烷基氨基，低二烷基氨基和杂氨基中选择，其中杂氨基团是一个5或6成员饱和环；或其药学上可接受的无毒盐，在哺乳动物中表现出抗病毒活性。

  公开号：

  US04013665A1

文献信息

• Interferon inducing activities of derivatives of 1,3-dimethyl-4-(3-dimethylaminopropylamino)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline and related compounds
  作者：R. R. Crenshaw、George M. Luke、Paul Siminoff

  DOI：10.1021/jm00224a013

  日期：1976.2

  zolo[3,4-b]quinoline (1). Three different generalized synthetic schemes for the preparation of pyrazolo[3,4-b]quinolines are presented and limitations contrasted. Other heterocyclic nuclei containing the 3-dimethylaminopropylamino side chain include pyridine, quinoline, acridine, pyrazolo[3,4-b]pyridine, pyrazolo[3,4-B][1,8]naphthyridine, pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine, dipyrazolo[3,4-b:4'

  据报道有137位亲属的1,3-二甲基-4-（3-二甲基氨基-丙基氨基）-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉的合成和诱导干扰素的活性（1）。介绍了三种不同的制备吡唑并[3,4-b]喹啉的通用合成方案，并比较了其局限性。含有3-二甲基氨基丙基氨基侧链的其他杂环核包括吡啶，喹啉，a啶，吡唑并[3,4-b]吡啶，吡唑并[3,4-B] [1,8]萘啶，吡唑并[4'，3'： 5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶，吡唑并[3,4-b：4'，3'-e]吡啶，吡咯并[[2,3-b]喹啉，异噻唑并[5,4-b ]喹啉和吡啶并[2,3-h]吡唑并[3,4-b]喹啉。讨论了该系列中干扰素诱导的结构要求，并将其中两种更具活性的化合物（172和196）直接与替罗酮进行了比较。
• US4013665A
  申请人：——

  公开号：US4013665A

  公开（公告）日：1977-03-22
• Antiviral, substituted 1,3-dimethyl-1H-pyrazolo(3,4b)quinolines
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04013665A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Compounds of the formula ##SPC1## Where A is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkoxy, lower alkylthio, hydroxyl, thio, trifluoromethyl, lower diakylaminoalkyl, amino, lower alkylamino and lower dialkylamino, Where B is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, lower alkoxyl, lower alkylthio, hydroxyl, thio, trifluoromethyl, lower dialkylaminoalkoxyl, amino, lower alkylamino, and lower dialkylamino, Where C is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxyl, lower alkylthio, hydroxyl, thio, trifluoromethyl, lower dialkylaminoalkoxy, amino, lower alkylamino and lower dialkylamino, Where D is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, hydroxyl, thio, trifluoromethyl, lower dialkylaminoalkoxyl, amino, lower alkylamino and lower diaklamino, Where n is an integer from 2 to 12 inclusive, And Y is selected from the group consisting of amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, and heteroamino wherein the heteroamino group is a 5 or 6 membered saturated ring; or a pharmaceutically acceptable nontoxic salt thereof, exhibit antiviral activity in mammals.

  公式为##SPC1##的化合物，其中A从氢，卤素，低烷氧基，低烷基硫基，羟基，硫基，三氟甲基，低二烷基氨基烷基，氨基，低烷基氨基和低二烷基氨基中选择；B从氢，低烷基，低烷氧基，低烷基硫基，羟基，硫基，三氟甲基，低二烷基氨基烷氧基，氨基，低烷基氨基和低二烷基氨基中选择；C从氢，卤素，低烷基，低烷氧基，低烷基硫基，羟基，硫基，三氟甲基，低二烷基氨基烷氧基，氨基，低烷基氨基和低二烷基氨基中选择；D从氢，卤素，低烷基，低烷氧基，低烷基硫基，羟基，硫基，三氟甲基，低二烷基氨基烷氧基，氨基，低烷基氨基和低二烷基氨基中选择；n为2到12之间的整数；Y从氨基，低烷基氨基，低二烷基氨基和杂氨基中选择，其中杂氨基团是一个5或6成员饱和环；或其药学上可接受的无毒盐，在哺乳动物中表现出抗病毒活性。