2-(4-acetylaminophenyl)-5-trifluoromethyl-1H-benzimidazole | 1224878-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-acetylaminophenyl)-5-trifluoromethyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: N-[4-[5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]phenyl]acetamide；N-[4-[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]phenyl]acetamide
• CAS: 1224878-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₃O
• 分子量: 319.286
• InChiKey: YIGQBIOGPRASGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 、 3,4-二胺基苄氧基三氟化物 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以45%的产率得到2-(4-acetylaminophenyl)-5-trifluoromethyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的抗病毒活性。二。2-苯基苯并咪唑衍生物的抗病毒活性

  摘要：

  合成了76种2-苯基苯并咪唑衍生物，并在基于细胞的测定中评估了其对一组10种RNA和DNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。受影响最严重的病毒以降序排列，分别是CVB-2，BVDV，Sb-1，HSV-1和YFV，而HIV-1和VSV不受影响，RSV，VV和Reo-1仅易感一些化合物。39种化合物表现出 对至少一种病毒的高活性（EC 50 = 0.1–10μM），其中四种对VV（24，EC 50  = 0.1μM）和BVDV（50，具有EC 50的51和53 分别为1.5、0.8和1.0μM）。最后的化合物在低微摩尔浓度下抑制BVDV和HCV的NS5B RdRp，后者与前者具有结构相似性。所考虑的化合物代表了针对痘病毒，瘟病毒甚至HCV（它们是重要的人类和兽医病原体）的抗病毒剂开发的诱人线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.037

文献信息

• [EN] AMIDO COMPOUNDS AS AhR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDO UTILISÉS COMME MODULATEURS DU AHR
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2019018562A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Provided herein are compounds, compositions and methods of using the compounds and compositions for the treatment of diseases modulated, as least in part, by AhR. The compounds are represented by formulae Formula (I), (II), (III), (iv): wherein the letters and symbols a, b, c, d, e, f, g, Z, R1b, R2a and R2b have the meanings provided in the specification.

  本文提供了化合物、组合物及使用这些化合物和组合物治疗至少部分受AhR调节的疾病的方法。这些化合物由以下公式表示：公式（I）、（II）、（III）、（iv）：其中字母和符号a、b、c、d、e、f、g、Z、R1b、R2a和R2b的含义如规范中所述。
• AMIDO COMPOUNDS AS AhR MODULATORS
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20210115016A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Provided herein are compounds, compositions and methods of using the compounds and compositions for the treatment of diseases modulated, as least in part, by AhR. The compounds are represented by formulae Formula (I), (II), (III), (iv): wherein the letters and symbols a, b, c, d, e, f, g, Z, R 1b , R 2a and R 2b have the meanings provided in the specification.
• Antiviral activity of benzimidazole derivatives. II. Antiviral activity of 2-phenylbenzimidazole derivatives
  作者：Michele Tonelli、Matteo Simone、Bruno Tasso、Federica Novelli、Vito Boido、Fabio Sparatore、Giuseppe Paglietti、Sabrina Pricl、Gabriele Giliberti、Sylvain Blois、Cristina Ibba、Giuseppina Sanna、Roberta Loddo、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.037

  日期：2010.4

  Seventy-six 2-phenylbenzimidazole derivatives were synthesized and evaluated in cell-based assays for cytotoxicity and antiviral activity against a panel of 10 RNA and DNA viruses. The most commonly affected viruses were, in decreasing order, CVB-2, BVDV, Sb-1, HSV-1, and YFV, while HIV-1 and VSV were not affected, and RSV, VV and Reo-1 were only susceptible to a few compounds. Thirty-nine compounds

  合成了76种2-苯基苯并咪唑衍生物，并在基于细胞的测定中评估了其对一组10种RNA和DNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。受影响最严重的病毒以降序排列，分别是CVB-2，BVDV，Sb-1，HSV-1和YFV，而HIV-1和VSV不受影响，RSV，VV和Reo-1仅易感一些化合物。39种化合物表现出 对至少一种病毒的高活性（EC 50 = 0.1–10μM），其中四种对VV（24，EC 50  = 0.1μM）和BVDV（50，具有EC 50的51和53 分别为1.5、0.8和1.0μM）。最后的化合物在低微摩尔浓度下抑制BVDV和HCV的NS5B RdRp，后者与前者具有结构相似性。所考虑的化合物代表了针对痘病毒，瘟病毒甚至HCV（它们是重要的人类和兽医病原体）的抗病毒剂开发的诱人线索。