ethyl 8-amino-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate | 30192-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 8-amino-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate
• 英文别名: 8-Amino-7-hydroxy-4-oxochromen-2-carbonsaeureaethylester；8-amino-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid ethyl ester；4H-1-Benzopyran-2-carboxylic acid, 8-amino-7-hydroxy-4-oxo-, ethyl ester；ethyl 8-amino-7-hydroxy-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 30192-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: VMIKOFWLMLWGKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-amino-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 磷酸单乙基酯 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-[(1E,3E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-butadienyl]-6-oxo-6H-pyrano[2,3-e]benzoxazole-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kosaka,Takatoshi; Ochiai, Keiko; Wakabayashi, Toshio, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 7, p. 502 - 514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzopyrones. Part III. Synthesis and mass spectra of some oxopyranobenzoxazolecarboxylic esters
  作者：G. Barker、G. P. Ellis

  DOI：10.1039/j39710001482

  日期：——

  The preparation of ethyl 8-amino-7-hydroxy-4-oxochromen-2-carboxylate (1) and two of its isomers from the corresponding nitro-compounds is described. Cyclization of the Schiff bases from these amino-phenols and various nitrobenzaldehydes gave the oxopyranobenzoxazoles (4)–(7). The amino-phenols (1) and (2) were also cyclized by use of phosgene or thiophosgene to give the corresponding oxo- or thioxo-oxazoles

  描述了由相应的硝基化合物制备8-氨基-7-羟基-4-氧代氧化铬-2-羧酸乙酯（1）及其两个异构体。这些氨基酚和各种硝基苯甲醛中的席夫碱的环化生成了氧杂吡喃并苯并恶唑（4）–（7）。氨基苯酚（1）和（2）也可以通过使用光气或硫光气进行环化，得到相应的羰基或噻唑基恶唑（8）-（11）。解释了2-苯基苯并恶唑（12）和苯并恶唑-2（3H）-一（13）的质谱。对吡喃苯并恶唑的类似研究（4）–（11）显示了色酮而不是苯并恶唑的碎裂模式。
• Pharmacologically active 4-oxo-4H-chromen-2-carboxylic acids. Part II. The synthesis of 4-oxo-4H-chromen-2-carboxylic acids containing a fused imidazole or oxazole ring
  作者：A. O. Fitton、B. T. Hatton

  DOI：10.1039/j39700002518

  日期：——

  The synthesis of various 2-carboxychromones containing a fused imidazole or oxazole ring is described. The imidazolochromones were prepared either from appropriately substituted vic-acetylhydroxybenzimidazoles or from vic-diaminochromones; the oxazolochromones were obtained either from vic-aminohydroxychromones, or by decomposition of azidochromones in the presence of polyphosphoric acid and a carboxylic

  描述了含有稠合的咪唑或恶唑环的各种2-羧基色酮的合成。从适当取代的任一制备的imidazolochromones VIC -acetylhydroxybenzimidazoles或从VIC -diaminochromones; 从任一获得的oxazolochromones VIC -aminohydroxychromones，或通过在多磷酸的存在下与羧酸azidochromones的分解。
• Kosaka,Takatoshi; Ochiai, Keiko; Wakabayashi, Toshio, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 7, p. 502 - 514
  作者：Kosaka,Takatoshi、Ochiai, Keiko、Wakabayashi, Toshio、Murota, Sei-itsu

  DOI：——

  日期：——