Bpoc-L-丙氨酸 | 23631-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Bpoc-L-丙氨酸
• 英文名称: Bmeoc-Ala-OH
• 英文别名: Bpoc-Ala；N-<2-(p-Biphenylyl)-isopropyloxycarbonyl>-alanin；Bpoc-ala-OH；(2S)-2-[2-(4-phenylphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 23631-89-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: IZBDJSRNVBUKTE-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bpoc-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 <1-(Biphenyl-4-yl)-1-methylethoxycarbonyl>-alanyl-alanin
  参考文献：
  名称：

  6-氨基青松酸和7-氨基头孢烷酸的二和三炔基衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  用L-丙氨酰基-L-丙氨酸和L-丙氨酰基-L-丙氨酸-L-丙氨酸将6-氨基青霉酸（6-APS）和7-氨基头孢烷酸（7-ACS）连接到氨基上。可以在极其温和的酸解条件下分离的1-（联苯基-4-基）-1-甲基乙氧基羰基最适合于上述肽的可逆保护。在特殊的氢化条件下，成功地从6-（苄氧羰基-L-丙氨酰基-L-丙氨酰基-L-丙氨酰氨基）青霉酸（2b）水解了N-保护基。抗生素最有效的6-（L-丙氨酰-L-丙氨酰氨基）青霉酸（1）与未取代的6-氨基青霉酸相比，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌增加了100倍K 12在生物光度计中的有效性提高了10倍。在两种测试生物的opt突变体和野生型中出现了相同的最低抑菌浓度。有效性的提高可以通过衍生物1的亲水性增加来解释。

  DOI：

  10.1002/jlac.198019800105
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-联苯基)-2-丙醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Bpoc-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Schnabel,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 743, p. 69 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on thiostrepton family of peptide antibiotics: synthesis of the cyclic core portion containing the dehydropiperidine, dihydroquinoline, l-valine, and masked dehydroalanine segments
  作者：Tomonori Mori、Hiraku Tohmiya、Yukiko Satouchi、Shuhei Higashibayashi、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.122

  日期：2005.9

  The cyclic core portion containing the dehydropiperidine, dihydroquinoline, l-valine, and masked dehydroalanine (i.e., β-phenylselenoalanine) segments of the thiostrepton family of peptide antibiotics was synthesized via the consecutive coupling of these four segments followed by cyclization at the amide bond between the dehydropiperidine and masked dehydroalanine segments.

  硫代链霉菌素肽抗生素家族的含有脱氢哌啶，二氢喹啉，L-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸（即β-苯基硒代丙氨酸）链段的环状核心部分是通过连续连接这四个链段，然后在它们之间的酰胺键上环化而合成的脱氢哌啶和掩蔽的脱氢丙氨酸片段。
• DNA-Catalyzed Formation of Nucleopeptide Linkages
  作者：P. I. Pradeepkumar、Claudia Höbartner、Dana A. Baum、Scott K. Silverman

  DOI：10.1002/anie.200703676

  日期：2008.2.15
• Über die Synthese von 2-(<i>p</i>-Biphenylyl)-isopropyloxycarbonyl-(Bpoc)-Aminosäuren und den Zerfall von Aralkyl-phenyl-carbonaten
  作者：P. Sieber、B. Iselin

  DOI：10.1002/hlca.19690520613

  日期：——

  AbstractThe syntheses of a number of new Bpoc‐amino acids and the preparation of some activated esters of Bpoc‐amino acids are described. In recent work on the total synthesis of calcitonin hormones the Bpoc residue has been found to be very useful for the selective protection of α‐amino groups of complicated intermediate peptide fragments.The reagent preferentially used for the introduction of the Bpoc group into amino acids, [2‐(p‐biphenylyl)‐isopropyl]‐phenyl‐carbonate (I), is stable at 0°, but undergoes at higher temperatures a decomposition which is a accelerated by phenol. Based on the reaction products formed — [2‐(p‐biphenylyl)‐isopropyl]‐phenyl‐ether (II), 2‐(p‐biphenylyl)‐propene (III), and phenol — a scheme is proposed for this thermal decomposition, and the possibility of a correlation between the stability of carbonates R3C—O—CO—OC6H5 and the rate of the acidolytic cleavage of urethanes R3C—O—CO—NHR′ depending on the substituents R is discussed.
• Singh, Bhagirath; Fraga, Ester; Widtman, Jana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1237 - 1242
  作者：Singh, Bhagirath、Fraga, Ester、Widtman, Jana、Fraga, Serafin

  DOI：——

  日期：——
• Schnabel,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 743, p. 69 - 76
  作者：Schnabel,E. et al.

  DOI：——

  日期：——