O-(4-methylphenylcarbamoyl)acetonoxim | 63334-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-methylphenylcarbamoyl)acetonoxim
• 英文别名: propan-2-one O-(p-tolylcarbamoyl)oxime；acetone-(O-p-tolylcarbamoyl oxime )；Aceton-(O-p-tolylcarbamoyl-oxim)；1-Methyl-4-[({[(1-methylethylidene)amino]oxy}carbonyl)amino]benzene；(propan-2-ylideneamino) N-(4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 63334-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: AVOUVHZZHZHVDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methoxy-1-methylethoxy)-3-(4-methylphenyl)harnstoff 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到O-(4-methylphenylcarbamoyl)acetonoxim
  参考文献：
  名称：

  (O-Arylcarbamoyl)acetonoxime aus 3-Aryl-1-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy) harnstoffen und 3-Aryl-1-hydroxyharnstoffen. Anmerkungen zu einem Patentanspruch

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19933350610
• 作为试剂：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 大茴香酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 O-(4-methylphenylcarbamoyl)acetonoxim 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到5-methoxy-3-((phenylsulfonyl)methyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂实现苯甲酸和苯乙酸的配体 C-H 烯化和内酯化

  摘要：

  已开发出一种新型配体 propan-2-one O -( p -tolylcarbamoyl) oxime ( L7 ) 以通过钯催化剂促进苯甲酸和苯乙酸的C(sp 2 )-H 烯化。随后通过1,4-加成对烯烃产物进行内酯化，以中等至优异的产率获得苯并呋喃酮和苯并吡喃酮的高单选择性环状内酯产物。DFT计算表明，新型配体propan-2-one O -( p -tolylcarbamoyl) oxime ( L7 ) 可以改善C-H活化反应，优雅地生成环状内酯产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04000

文献信息

• Gheorghiu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1927, vol. <4>41, p. 53
  作者：Gheorghiu

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-Enabled C–H Olefination and Lactonization of Benzoic Acids and Phenylacetic Acids via Palladium Catalyst
  作者：Yangyang Wang、Xiaobo Xu、Gaorong Wu、Binghan Pang、Shaowen Liao、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04000

  日期：2022.1.28

  A novel ligand propan-2-one O-(p-tolylcarbamoyl) oxime (L7) has been developed to promote C(sp2)–H olefination of benzoic acids and phenylacetic acids via a palladium catalyst. With the subsequent lactonization of the olefinated products through 1,4-addition, highly monoselective cyclic lactone products of benzofuranones and benzopyrones were obtained in moderate to excellent yields. The DFT calculation

  已开发出一种新型配体 propan-2-one O -( p -tolylcarbamoyl) oxime ( L7 ) 以通过钯催化剂促进苯甲酸和苯乙酸的C(sp 2 )-H 烯化。随后通过1,4-加成对烯烃产物进行内酯化，以中等至优异的产率获得苯并呋喃酮和苯并吡喃酮的高单选择性环状内酯产物。DFT计算表明，新型配体propan-2-one O -( p -tolylcarbamoyl) oxime ( L7 ) 可以改善C-H活化反应，优雅地生成环状内酯产物。
• (O-Arylcarbamoyl)acetonoxime aus 3-Aryl-1-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy) harnstoffen und 3-Aryl-1-hydroxyharnstoffen. Anmerkungen zu einem Patentanspruch
  作者：Detlef Geffken、J�rg Frob�se

  DOI：10.1002/prac.19933350610

  日期：——