4-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)acetamido)benzoic acid | 1233518-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)acetamido)benzoic acid
• 英文别名: 4-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]-(naphthalen-2-ylmethyl)amino]benzoic acid
• CAS: 1233518-13-2
• 化学式: C₃₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 556.618
• InChiKey: NQCKYOMEPCLJKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-gly-wang resin 、 4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(naphthalen-2-ylmethyl)amino)benzoic acid 、 4-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)acetamido)benzoic acid 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 哌啶 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以15 mg的产率得到2-(4-(4-(4-(2-amino-N-(naphthalen-2-ylmethyl)acetamido)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)benzamido)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)benzamido)benzamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-alkylated oligoamide α-helical proteomimetics

  摘要：

  设计和合成作为蛋白质-蛋白质相互作用（PPIs）抑制剂的小分子化合物的通用方法，是现代化学生物学中的一个关键目标。在这样的背景下，α-螺旋介导的PPIs引起了广泛的关注，成为使用小分子、折叠体和拟蛋白进行抑制的目标。本论文描述了一种新的N-烷基化芳香族寡酰胺拟蛋白骨架及其固相合成方法——这是首次将这种方法用于拟蛋白。通过鉴定p53-hDM2螺旋介导PPIs(一个关键的癌基因靶点)的有效μM抑制剂，展示了这些骨架作为拟蛋白的实用性。

  DOI：

  10.1039/c001164a
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 4--benzoesaeure 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到4-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)acetamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-alkylated oligoamide α-helical proteomimetics

  摘要：

  设计和合成作为蛋白质-蛋白质相互作用（PPIs）抑制剂的小分子化合物的通用方法，是现代化学生物学中的一个关键目标。在这样的背景下，α-螺旋介导的PPIs引起了广泛的关注，成为使用小分子、折叠体和拟蛋白进行抑制的目标。本论文描述了一种新的N-烷基化芳香族寡酰胺拟蛋白骨架及其固相合成方法——这是首次将这种方法用于拟蛋白。通过鉴定p53-hDM2螺旋介导PPIs(一个关键的癌基因靶点)的有效μM抑制剂，展示了这些骨架作为拟蛋白的实用性。

  DOI：

  10.1039/c001164a