4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(benzyl)amino)benzoic acid | 1219921-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(benzyl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 4-[benzyl(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]benzoic acid
• CAS: 1219921-24-0
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₄
• 分子量: 449.506
• InChiKey: LLJCBWJSCWIZKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(benzyl)amino)benzoic acid 在 哌啶 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞内蛋白质-蛋白质相互作用的选择性和有效的蛋白质模拟抑制剂

  摘要：

  抑制蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 是化学生物学和药物发现的主要挑战。α-螺旋介导的 PPI 可能适合使用称为“蛋白质模拟物”的通用化学型进行调节，该化学型可以以模块化方式组装，以重现 PPI 内一个伙伴在螺旋基序上发现的关键侧链的矢量呈现。在这项工作中，证明通过使用 N-烷基化芳族寡酰胺螺旋模拟物库，可以识别在细胞环境中重现其生物物理结合选择性的有效螺旋模拟物。

  DOI：

  10.1002/anie.201410810
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(benzyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助固相合成高度官能化的N-烷基化低苯甲酰胺α-螺旋模拟物

  摘要：

  蛋白质间相互作用（PPI）介导细胞途径，并涉及许多异常情况。α-螺旋模拟物（可从参与PPI的α-螺旋复制关键残基的空间投影的小分子）是开发筛选文库的有吸引力的通用模板，但是具有多种功能的α-螺旋模拟物的文库合成尚不成熟。该手稿描述了基于一种此类支架的自动化微波辅助固相合成。一个Ñ烷基化oligobenzamide。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.053

文献信息

• Expedient synthesis of benzene tricarboxamide macrocycles derived from p-aminobenzoic acid
  作者：Fred Campbell、Colin A. Kilner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.137

  日期：2010.3

  The synthesis of macrocycles functionalized at the periphery in a regiospecific fashion is considered challenging. This Letter describes a six-step synthesis of N-alkylated benzene tricarboxamide macrocycles derived from p-aminobenzoic acid via the iterative coupling of Fmoc-protected monomers and cyclization of the resultant linear foldamers.

  以区域特异性方式在外围功能化的大环化合物的合成被认为是具有挑战性的。这封信描述了由对氨基苯甲酸衍生的N-烷基化苯三甲酰胺大环化合物的六步合成，该过程通过Fmoc保护的单体的迭代偶联和所得线性折叠子的环化反应来进行。
• Interfacing native and non-native peptides: using Affimers to recognise α-helix mimicking foldamers
  作者：Irene Arrata、Anna Barnard、Darren C. Tomlinson、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/c6cc09395g

  日期：——

  Selection methods are used to identify Affimers that recognise α-helix mimicking N-alkylated aromatic oligoamides.

  选择方法用于识别识别α-螺旋模拟N-烷基芳香寡聚酰胺的Affimers。
• N-alkylated oligoamide α-helical proteomimetics
  作者：Frederick Campbell、Jeffrey P. Plante、Thomas A. Edwards、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/c001164a

  日期：——

  Generic approaches for the design and synthesis of small molecule inhibitors of protein–protein interactions (PPIs) represent a key objective in modern chemical biology. Within this context, the α-helix mediated PPIs have received considerable attention as targets for inhibition using small molecules, foldamers and proteomimetics. This manuscript describes a novel N-alkylated aromatic oligoamide proteomimetic scaffold and its solid-phase synthesis—the first time such an approach has been used for proteomimetics. The utility of these scaffolds as proteomimetics is exemplified through the identification of potent μM inhibitors of the p53–hDM2 helix mediated PPI—a key oncogenic target.

  设计和合成作为蛋白质-蛋白质相互作用（PPIs）抑制剂的小分子化合物的通用方法，是现代化学生物学中的一个关键目标。在这样的背景下，α-螺旋介导的PPIs引起了广泛的关注，成为使用小分子、折叠体和拟蛋白进行抑制的目标。本论文描述了一种新的N-烷基化芳香族寡酰胺拟蛋白骨架及其固相合成方法——这是首次将这种方法用于拟蛋白。通过鉴定p53-hDM2螺旋介导PPIs(一个关键的癌基因靶点)的有效μM抑制剂，展示了这些骨架作为拟蛋白的实用性。
• Orthogonal functionalisation of α-helix mimetics
  作者：Anna Barnard、Kérya Long、David J. Yeo、Jennifer A. Miles、Valeria Azzarito、George M. Burslem、Panchami Prabhakaran、Thomas A. Edwards、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/c4ob00915k

  日期：——

  α-Helix mediated protein–protein interactions are of major therapeutic importance. As such, the design of inhibitors of this class of interaction is of significant interest. We present methodology to modify N-alkylated aromatic oligoamide α-helix mimetics using ‘click’ chemistry. The effect is shown to modulate the binding properties of a series of selective p53/hDM2 inhibitors.

  α-螺旋介导的蛋白质-蛋白质相互作用具有重要的治疗意义。因此，此类相互作用的抑制剂的设计具有重要意义。我们提出了使用“点击”化学修饰N-烷基化芳香族低酰胺 α-螺旋模拟物的方法。该效应可调节一系列选择性 p53/ h DM2 抑制剂的结合特性。
• Multivalent helix mimetics for PPI-inhibition
  作者：Anna Barnard、Jennifer A. Miles、George M. Burslem、Amy M. Barker、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/c4ob02066a

  日期：——

  A multivalent helix mimetic is developed that inhibits the p53/hDM2 and induces dimerization/aggregation of its target – hDM2.

  开发了一种多价螺旋类似物，它可以抑制p53/hDM2并诱导其靶点hDM2的二聚化/聚集。