6-bromo-1-cyclopropyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 6-bromo-1-cyclopropyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2-ol
• 英文别名: 6-Bromo-1-cyclopropyl-1H-imidazo[4,5-B]pyrazin-2(3H)-one；5-bromo-3-cyclopropyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2-one
• 化学式: C₈H₇BrN₄O
• 分子量: 255.074
• InChiKey: QZFCGAULXPKETL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(Boc-amino)-cyclobutanol 、 6-bromo-1-cyclopropyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (trans-3-(5-bromo-3-cyclopropyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-1-yl)cyclobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  HETEROBICYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。

  公开号：

  US20130225552A1
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-N²-cyclopropylpyrazine-2,3-diamine 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-bromo-1-cyclopropyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  发现首个直接快速骨骼肌肌钙蛋白激活剂Tirasemtiv

  摘要：

  报告了快速骨骼肌第一个激活剂的鉴定和优化。从高通量筛选（HTS）中鉴定出化合物1，随后发现该化合物通过与肌钙蛋白复合物的相互作用来改善肌肉功能。优化1效价，代谢稳定性，并导致tirasemtiv的发现（物理性质25），它已经被广泛表征在临床试验中对肌萎缩侧索硬化的治疗。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00546

文献信息

• Certain chemical entities, compositions and methods
  申请人：Muci Alex

  公开号：US20080146561A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Provided are certain chemical entities, and methods of use to modulate skeletal myosin, skeletal actin, skeletal tropomyosin, skeletal troponin C, skeletal troponin I, skeletal troponin T, and skeletal muscle, including fragments and isoforms thereof, as well as the skeletal sarcomere, and methods of use in the treatment of obesity, sarcopenia, wasting syndrome, frailty, cachexia, muscle spasm, post-surgical and post-traumatic muscle weakness, neuromuscular disease, and other indications.

  提供了某些化学实体和使用方法，以调节骨骼肌肌球蛋白、骨骼肌肌动蛋白、骨骼肌肌兴奋钙蛋白C、骨骼肌肌兴奋钙蛋白I、骨骼肌肌兴奋钙蛋白T以及骨骼肌肌肉、包括其片段和亚型，以及骨骼肌肌节段，以及在肥胖、肌萎缩、消耗综合征、虚弱、恶病质、肌肉痉挛、术后和创伤后肌肉无力、神经肌肉疾病和其他适应症的治疗中使用的方法。
• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Muci Alex

  公开号：US20100093741A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Provided are certain chemical entities, and methods of use to modulate skeletal myosin, skeletal actin, skeletal tropomyosin, skeletal troponin C, skeletal troponin I, skeletal troponin T, and skeletal muscle, including fragments and isoforms thereof, as well as the skeletal sarcomere, and methods of use in the treatment of obesity, sarcopenia, wasting syndrome, frailty, cachexia, muscle spasm, post-surgical and post-traumatic muscle weakness, neuromuscular disease, and other indications.

  提供了某些化学实体和使用方法，以调节骨骼肌肌球蛋白、骨骼肌肌动蛋白、骨骼肌肌肽、骨骼肌肌钙蛋白C、骨骼肌肌钙蛋白I、骨骼肌肌钙蛋白T和骨骼肌，包括其片段和同工型，以及骨骼肌肌节段和在肥胖、肌萎缩、消瘦综合征、衰弱、恶病质、肌肉痉挛、手术后和创伤后肌无力、神经肌肉疾病和其他适应症中使用的方法。
• Certain Chemical Entities, Compositions and Methods
  申请人：Muci Alex

  公开号：US20100210645A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Provided are certain chemical entities, and methods of use to modulate skeletal myosin, skeletal actin, skeletal tropomyosin, skeletal troponin C, skeletal troponin I, skeletal troponin T, and skeletal muscle, including fragments and isoforms thereof, as well as the skeletal sarcomere, and methods of use in the treatment of obesity, sarcopenia, wasting syndrome, frailty, cachexia, muscle spasm, post-surgical and post-traumatic muscle weakness, neuromuscular disease, and other indications.

  提供了某些化学实体和使用方法，用于调节骨骼肌肌球蛋白、骨骼肌肌动蛋白、骨骼肌肌动蛋白、骨骼肌肌钙蛋白C、骨骼肌肌钙蛋白I、骨骼肌肌钙蛋白T和骨骼肌，包括其片段和亚型，以及骨骼肌肌节，并在肥胖症、肌萎缩、消耗综合征、衰弱、恶病质、肌肉痉挛、术后和创伤性肌无力、神经肌肉疾病和其他适应症的治疗中使用的方法。
• Certain 1H-Imidazo[4,5-b]pyrazin-2(3H)-ones and 1H-Imidazo[4,5-b]pyrazin-2-ols and Methods for Their Use
  申请人：Hinken Aaron

  公开号：US20140303366A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Provided is a method of treating myasthenia gravis in a patient by administering to the patient an effective amount of a skeletal muscle troponin activator, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了一种治疗重症肌无力的方法，通过向患者施用足够量的骨骼肌肌钙蛋白激活剂或其药学上可接受的盐。
• Heterobicyclic compounds
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US09174992B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  公式（I）所示的杂环双环化合物：或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义的，以及含有它们的组合物和制备这种化合物的方法。本文还提供了治疗通过抑制PDE10可治疗的疾病或疾病的方法，例如肥胖症、非胰岛素依赖性糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。