N1-acetyl-N1,N2-diphenylacetamidine | 14477-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-acetyl-N1,N2-diphenylacetamidine
• 英文别名: N-Phenyl-N-[(1E)-N-phenylethanimidoyl]acetamide；N-(C-methyl-N-phenylcarbonimidoyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 14477-64-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: XQGSXHORRUCMFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,Nˊ-二苯基乙脒 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N1-acetyl-N1,N2-diphenylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  Meth-Cohn, Otto; Westwood, Keith T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2089 - 2092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-influenza active and low toxic N-phenyl-substituted β-amidoamidines structurally related to natural antibiotic amidinomycin
  作者：Edward E. Korshin、Lyubov G. Zakharova、Yakov A. Levin、Marina P. Shulaeva、Oskar K. Pozdeev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.053

  日期：2013.4

  A set of racemic N-phenyl-substituted β-amidoamidines hydrochlorides 4, which are structurally related to natural antiviral agent amidinomycin (1), was synthesized in four steps starting from methacryloyl anilide (5). In the final step of the synthetic route, an uncommon monoacylation of β-aminoamidine 8 at the less reactive β-phenylamino-group took place. To rationalize this result, a mechanism which

  一组外消旋ñ -苯基取代的β-amidoamidines盐酸盐4，其在结构上与天然抗病毒剂amidinomycin（1），在从甲基丙烯酰苯胺（起始的四个步骤来合成5）。在合成路线的最后步骤中，β-aminoamidine的一种罕见的单酰化8在较低反应性的β -苯基氨基的基团发生了。为了使该结果合理化，提出了一种机制，该机制涉及在更具活性的idine官能团上进行初始酰化，然后将分子内酰基基团转移至β-苯基氨基基团。所有三个带有长线性脂族链的β-ami基酰胺4d – f（来自n- C8 H 17至n C 12 H 25）表现出显着的体外抗甲型流感病毒（H3N2）活性和适度的细胞毒性。的体外抗病毒效力4D，ê比具有较低EC商业金刚乙胺的更大的6-20倍50值和较高的治疗指数。无毒的体内化合物4d – f在感染A型流感（ ）的小鼠中显示出有益的保护作用。
• Korshin, E. E.; Soboleva, G. I.; Levin, Ya. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.2, p. 973 - 985
  作者：Korshin, E. E.、Soboleva, G. I.、Levin, Ya. A.、Zakharova, L. G.、Litvinov, I. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——