(2S)-1-benzyl-2-methylazetidine | 774537-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-benzyl-2-methylazetidine
• 英文别名: (S)-1-benzyl-2-methylazetidine
• CAS: 774537-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: ASHXUACJFCZHLR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  215.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 (2S)-1-benzyl-2-methylazetidine 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71.9%的产率得到(2S)-1-benzyl-2-methylazetidin-1-ium (1R,4S)-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS H-PGDS INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE H-PGDS

  摘要：

  根据本发明，化合物公式(I)中，R1、R2、R3、R4、X、Y和A的定义如所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜氏肌营养不良症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2018229629A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-4-[(methylsulfonyl)oxy]butan-2-yl methanesulfonate 、 苄胺 反应 16.0h， 以53%的产率得到(2S)-1-benzyl-2-methylazetidine
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-甲基氮杂环丁烷的两个可扩展合成

  摘要：

  提出了两种制备（S）-2-甲基氮杂环丁烷作为台式稳定结晶（R）-（-）-CSA盐的正交途径。一种途径的特征在于1，3-双-三氟甲磺酸盐的原位生成和环化以形成氮杂环丁烷环，而第二种途径涉及N -Boc氮杂环丁烷-2-羧酸的化学选择性还原。两种序列均以良好的总收率（61％和49％）和高对映体过量（> 99％ee）提供所需产物，避免了柱色谱法，并且适合于这种材料的大规模生产。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00149

文献信息

• Chemical compounds as H—PGDS inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US11149035B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  A compound of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, and A are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoletic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne muscular dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  式 (I) 的化合物 其中 R1、R2、R3、R4、X、Y 和 A 如本文所定义。 本发明的化合物是血液前列腺素 D 合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜氏肌营养不良症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制 H-PGDS 活性和治疗与之相关疾病的方法。
• CHEMICAL COMPOUNDS AS H-PGDS INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3638672A1

  公开（公告）日：2020-04-22
• Chemical Compounds as H-PGDS Inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US20200123152A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  A compound of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y, and A are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoletic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne muscular dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS H-PGDS INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE H-PGDS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018229629A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  A compound of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, and A are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne muscular dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  根据本发明，化合物公式(I)中，R1、R2、R3、R4、X、Y和A的定义如所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜氏肌营养不良症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。
• Two Scalable Syntheses of (<i>S</i>)-2-Methylazetidine
  作者：Matthew S. Dowling、Dilinie P. Fernando、Jie Hou、Bo Liu、Aaron C. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00149

  日期：2016.4.1

  Two orthogonal routes for preparing (S)-2-methylazetidine as a bench stable, crystalline (R)-(−)-CSA salt are presented. One route features the in situ generation and cyclization of a 1,3-bis-triflate to form the azetidine ring, while the second route involves chemoselective reduction of N-Boc azetidine-2-carboxylic acid. Both sequences afford the desired product in good overall yields (61% and 49%)

  提出了两种制备（S）-2-甲基氮杂环丁烷作为台式稳定结晶（R）-（-）-CSA盐的正交途径。一种途径的特征在于1，3-双-三氟甲磺酸盐的原位生成和环化以形成氮杂环丁烷环，而第二种途径涉及N -Boc氮杂环丁烷-2-羧酸的化学选择性还原。两种序列均以良好的总收率（61％和49％）和高对映体过量（> 99％ee）提供所需产物，避免了柱色谱法，并且适合于这种材料的大规模生产。