(Benzhydrylidene-amino)-(4-fluoro-phenyl)-acetic acid 2-methyl-allyl ester | 909110-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Benzhydrylidene-amino)-(4-fluoro-phenyl)-acetic acid 2-methyl-allyl ester
• 英文别名: 2-Methylprop-2-enyl 2-(benzhydrylideneamino)-2-(4-fluorophenyl)acetate
• CAS: 909110-49-2
• 化学式: C₂₅H₂₂FNO₂
• 分子量: 387.454
• InChiKey: UWETVBRBPNUZRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Benzhydrylidene-amino)-(4-fluoro-phenyl)-acetic acid 2-methyl-allyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) (-)-(2S,3S)-bis(diphenylphosphino)butane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N-(diphenylmethylene)-1-(4-fluorophenyl)-3-methylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基酸衍生物脱羧偶联合成高烯丙基胺

  摘要：

  受保护的高烯丙基胺是通过α-氨基酸衍生物的脱羧偶联合成的。催化 CC 键形成反应依赖于生物启发的 α-氨基酸脱羧金属化，以产生 α-氨基阴离子等价物。α-氨基阴离子等价物被π-烯丙基钯亲电试剂截获以产生取代的高烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/ja063115x
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧基羰基氨基)-2-(4-氟苯基)乙酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (Benzhydrylidene-amino)-(4-fluoro-phenyl)-acetic acid 2-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基酸衍生物脱羧偶联合成高烯丙基胺

  摘要：

  受保护的高烯丙基胺是通过α-氨基酸衍生物的脱羧偶联合成的。催化 CC 键形成反应依赖于生物启发的 α-氨基酸脱羧金属化，以产生 α-氨基阴离子等价物。α-氨基阴离子等价物被π-烯丙基钯亲电试剂截获以产生取代的高烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/ja063115x

文献信息

• Synthesis of Homoallylic Amines via the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Amino Acid Derivatives
  作者：Erin C. Burger、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja063115x

  日期：2006.8.1

  Protected homoallylic amines are synthesized by the decarboxylative coupling of alpha-amino acid derivatives. The catalytic C-C bond-forming reaction relies on the bioinspired decarboxylative metalation of alpha-amino acids to produce alpha-amino anion equivalents. The alpha-amino anion equivalents are intercepted by pi-allyl palladium electrophiles to produce substituted homoallylic amines.

  受保护的高烯丙基胺是通过α-氨基酸衍生物的脱羧偶联合成的。催化 CC 键形成反应依赖于生物启发的 α-氨基酸脱羧金属化，以产生 α-氨基阴离子等价物。α-氨基阴离子等价物被π-烯丙基钯亲电试剂截获以产生取代的高烯丙基胺。