7-benzenesulfonylamino-heptanoic acid | 123469-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-benzenesulfonylamino-heptanoic acid
• 英文别名: 7-Benzolsulfonylamino-heptansaeure；7-[(Phenylsulfonyl)amino]heptanoic acid；7-(benzenesulfonamido)heptanoic acid
• CAS: 123469-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• mdl: MFCD01230276
• 分子量: 285.364
• InChiKey: VYASIDRVJHKUNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 7-氨基庚酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-benzenesulfonylamino-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂S-145和相关化合物中分子内氢键的FTIR光谱研究。3.S-145类似物的构象和活性。

  摘要：

  S-145，（+/-）-（5Z）-7- [3-endo-[（苯磺酰基）氨基]双环[2.2.1]庚烯酸，其链类似物HO2C（CH2）nNHSO2Ph（n = 3-8 ，10和11）1-8和（5Z）-9-（苯磺酰基）氨基壬基5-烯酸（9）的合成是为了阐明溶液中的构象和药理活性对侧面的依赖性-链长。在稀释的CCl4溶液中测量其FTIR光谱。对于这些化合物，在羧基和磺酰胺基之间发现了类似于对S-145观察到的分子内氢键。分子内氢键分子的百分数（rho）与n值之间也发现线性关系。在体外检查了化合物1-9对兔和大鼠洗涤的血小板（WP）的U-46619抑制浓度（IC50）和胶原蛋白诱导的聚集，和U-46619诱导的大鼠主动脉收缩。尽管rho值与n值成正比，但三种TXA2受体拮抗效力[log（1 / IC50）]与n值呈抛物线相关性。发现6（n = 8）的log（1 / IC50）值与S-145观察到的类

  DOI：

  10.1021/jm00110a020

文献信息

• Biologically active compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04997847A1

  公开（公告）日：1991-03-05

  The invention relates to phenylsulphonamidolkanoic acids which have thromboxane A.sub.2 receptor antagonist activity.

  该发明涉及具有血栓素A.sub.2受体拮抗活性的苯磺酰胺基烷酸。
• Omega-arylsulphonamidoalkanoic acids for treatment of thromboxane medited diseases
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0304271A2

  公开（公告）日：1989-02-22

  The present invention provides the use of a compound of the formula (I): RSO₂NR′BCO₂H      (I) or a salt or ester thereof, wherein R is a phenyl, furan or thiophene ring optionally substituted by one or more substituents which are the same or different and are chosen from halogen, nitro, cyano, trifluoromethyl, C₁₋₄alkyl and C₁₋₄alkoxy; R′ is hydrogen or C₁₋₄alkyl; and B is an acyclic hydrocarbon group having 4 to 11 linear carbon atoms, any one or more of the linear carbon atoms of which are optionally substituted by one or two C₁₋₃alkyl groups; in the preparation of a medicament for the treatment of thromboxane mediated diseases. Also provided are novel compounds of the formula (I), compositions containing them and processes for their preparation.

  本发明提供了式 (I) 化合物的用途： RSO₂NR′BCO₂H (I) 或其盐或酯，其中 R 是苯基、呋喃或噻吩环，可任选被一个或多个相同或不同的取代基取代， 这些取代基选自卤素、硝基、氰基、三氟甲基、C₁₋₄烷基和 C₁₋₄烷氧基； R′ 是氢或₁₋₄烷基；以及 B 是具有 4 至 11 个线性碳原子的无环烃基，其中任意一个或多个线性碳原子任选被一个或两个 C₁₋₃烷基取代；用于制备治疗血栓素介导疾病的药物。此外，还提供了式 (I) 的新型化合物、含有这些化合物的组合物及其制备工艺。
• US4997847A
  申请人：——

  公开号：US4997847A

  公开（公告）日：1991-03-05
• FTIR spectral study of intramolecular hydrogen bonding in thromboxane A2 receptor antagonist S-145 and related compounds. 3. Conformation and activity of S-145 analogs
  作者：Mamoru Takasuka、Masumi Yamakawa、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jm00110a020

  日期：1991.6

  heptenoic acid, its chain analogues HO2C(CH2)nNHSO2Ph (n = 3-8, 10, and 11) 1-8, and (5Z)-9-(phenylsulfonyl) aminonon-5-enoic acid (9) were synthesized in order to elucidate the dependence of the conformation in solution and of the pharmacological activity on the side-chain length. Their FTIR spectra were measured in dilute CCl4 solution. For these compounds, intramolecular hydrogen bonds similar to those

  S-145，（+/-）-（5Z）-7- [3-endo-[（苯磺酰基）氨基]双环[2.2.1]庚烯酸，其链类似物HO2C（CH2）nNHSO2Ph（n = 3-8 ，10和11）1-8和（5Z）-9-（苯磺酰基）氨基壬基5-烯酸（9）的合成是为了阐明溶液中的构象和药理活性对侧面的依赖性-链长。在稀释的CCl4溶液中测量其FTIR光谱。对于这些化合物，在羧基和磺酰胺基之间发现了类似于对S-145观察到的分子内氢键。分子内氢键分子的百分数（rho）与n值之间也发现线性关系。在体外检查了化合物1-9对兔和大鼠洗涤的血小板（WP）的U-46619抑制浓度（IC50）和胶原蛋白诱导的聚集，和U-46619诱导的大鼠主动脉收缩。尽管rho值与n值成正比，但三种TXA2受体拮抗效力[log（1 / IC50）]与n值呈抛物线相关性。发现6（n = 8）的log（1 / IC50）值与S-145观察到的类