6-fluoro-3-phenyl-4-[(trifluoromethyl)thio]-1H-isochromen-1-one | 1647072-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-3-phenyl-4-[(trifluoromethyl)thio]-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 6-Fluoro-3-phenyl-4-(trifluoromethylsulfanyl)isochromen-1-one；6-fluoro-3-phenyl-4-(trifluoromethylsulfanyl)isochromen-1-one
• CAS: 1647072-01-2
• 化学式: C₁₆H₈F₄O₂S
• 分子量: 340.298
• InChiKey: BHKAQTIENOWMTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-fluoro-2-(phenylethynyl)benzoate 、 N-苯基-S-(三氟甲基)硫代羟胺 在 bismuth(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到6-fluoro-3-phenyl-4-[(trifluoromethyl)thio]-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-炔基苯甲酸酯的（三氟甲基）硫醇化：4-[（三氟甲基）硫代]-1H-isochromen-1-ones的有效途径

  摘要：

  据报道，通过路易斯酸介导的 2-(2-炔基) 苯甲酸酯与三氟甲磺酰胺的亲电环化反应，将 (三氟甲基) 硫基并入异香豆素支架中。在 BiCl3 和 BF3·Et2O 存在下，在温和条件下，转化进行得很好，以区域选择性和良好的产率得到 4-[(三氟甲基)硫代]-1H-isochromen-1-ones。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402629

文献信息

• (Trifluoromethyl)thiolation of 2-Alkynylbenzoates: An Efficient Route to 4-[(Trifluoromethyl)thio]-1<i>H</i>-isochromen-1-ones
  作者：Yuewen Li、Guangming Li、Qiuping Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201402629

  日期：2014.8

  The incorporation of the (trifluoromethyl)thio group into the isocoumarin scaffold through a Lewis-acid-mediated electrophilic cyclization reaction of 2-(2-alkynyl)benzoates with trifluoromethanesulfanylamide is reported. The transformation proceeds well in the presence of BiCl3 and BF3·Et2O under mild conditions to give 4-[(trifluoromethyl)thio]-1H-isochromen-1-ones regioselectively and in good yields

  据报道，通过路易斯酸介导的 2-(2-炔基) 苯甲酸酯与三氟甲磺酰胺的亲电环化反应，将 (三氟甲基) 硫基并入异香豆素支架中。在 BiCl3 和 BF3·Et2O 存在下，在温和条件下，转化进行得很好，以区域选择性和良好的产率得到 4-[(三氟甲基)硫代]-1H-isochromen-1-ones。