5-acetyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2(1H)-pyridone | 325489-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 5-Acetyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyridin-2-one
• CAS: 325489-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: RWMNVJBFHFIRDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 5-acetyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2(1H)-pyridone 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到cis-4a-acetyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-6,7-dimethyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子基团的1-芳基磺酰基-2（1 H）-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应的新颖合成四氢-2（1 H）-喹诺酮

  摘要：

  一种新的合成方法，该方法是通过2-甲基和2,3-二甲基-1,3-丁二烯与1-芳基磺酰基-2（1 H）-吡啶酮的Diels-Alder反应制备四氢-2（1 H）-喹诺酮给出了在5-位的吸电子基团。此外，描述了基于MO计算的用作双亲物的5-取代的2（1 H）-吡啶酮的位点选择性分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00893-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氧化吡啶-3-基)乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-acetyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子基团的1-芳基磺酰基-2（1 H）-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应的新颖合成四氢-2（1 H）-喹诺酮

  摘要：

  一种新的合成方法，该方法是通过2-甲基和2,3-二甲基-1,3-丁二烯与1-芳基磺酰基-2（1 H）-吡啶酮的Diels-Alder反应制备四氢-2（1 H）-喹诺酮给出了在5-位的吸电子基团。此外，描述了基于MO计算的用作双亲物的5-取代的2（1 H）-吡啶酮的位点选择性分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00893-6

文献信息

• Novel Synthesis of Tetrahydro-2(1H)-quinolones Using Diels-Alder Reactions of 1-Arylsulfonyl-2(1H)-pyridones Acting as Dienophiles
  作者：Hiroshi Hongo、Reiko Fujita、Kazuhiro Watanabe、Wakako Ikeura、Yosuke Ohtake

  DOI：10.3987/com-00-9020

  日期：——
• Novel synthesis of tetrahydro-2(1 H )-quinolones using Diels–Alder reactions of 1-arylsulfonyl-2(1 H )-pyridones having an electron-withdrawing group
  作者：Reiko Fujita、Kazuhiro Watanabe、Wakako Ikeura、Yohsuke Ohtake、Hiroshi Hongo、Yosihiro Harigaya、Hisao Matsuzaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00893-6

  日期：2001.10

  A novel synthetic methodology of preparing tetrahydro-2(1H)-quinolones by Diels–Alder reactions between 2-methyl- and 2,3-dimethyl-1,3-butadienes and 1-arylsulfonyl-2(1H)-pyridones having an electron-withdrawing group at the 5-position is presented. Furthermore, the site-selectivity analyses based on MO calculations of the 5-substituted 2(1H)-pyridones acting as the dienophiles are described.

  一种新的合成方法，该方法是通过2-甲基和2,3-二甲基-1,3-丁二烯与1-芳基磺酰基-2（1 H）-吡啶酮的Diels-Alder反应制备四氢-2（1 H）-喹诺酮给出了在5-位的吸电子基团。此外，描述了基于MO计算的用作双亲物的5-取代的2（1 H）-吡啶酮的位点选择性分析。