5,5-dimethyl-2-(3-(4-nitrophenyl)ureido)-1,3,2-diazaphosphorinane | 1260148-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(3-(4-nitrophenyl)ureido)-1,3,2-diazaphosphorinane
• 英文别名: 1-(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-diazaphosphinan-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)urea；1-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-diazaphosphinan-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 1260148-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₅O₄P
• 分子量: 327.28
• InChiKey: BWHHLLIGHUWSPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二胺 、 N-(4-nitrophenyl)ureidophosphoryl dichloride 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到5,5-dimethyl-2-(3-(4-nitrophenyl)ureido)-1,3,2-diazaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  某些新的抗癌剂N-（取代的苯基脲）二氮杂磷衍生物的合成，晶体结构，生物学评价，氢键的电子性质以及QSAR研究

  摘要：

  合成了一系列新的2- [ N-（R-苯基脲基）]-1,3,2-二氮杂磷-2-氧化物衍生物（R  = CH 3，F，NO 2，CN），并通过31 P，1表征H，13 C NMR和FT-IR光谱技术。评估了所有化合物对某些革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌的抗菌活性，以及​​它们对MCF-7，MDA-MB-231，PC-3，HeLa和K562人细胞的细胞毒性作用线。体外活性结果显示六元二氮杂环在两种测定中均具有重要作用，并且对间甲基和邻位甲基邻苯二甲酸酯具有较高的作用芳香环上的氟取代基分别对抗所研究的人类细胞系和枯草芽孢杆菌细菌。为了了解合成化合物的抗癌活性与理化性质之间的关系，进行了QSAR研究。此外，研究了化合物15的晶体结构，发现标题衍生物由固态的两个对称独立分子组成，其反构型为C ＝ O对P ＝ O。进行了NBO和AIM分析，以研究晶体团簇氢键的电子方面，这在生化系统中起着极其重要的作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1527-9

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization, crystal structures, theoretical studies, and antibacterial evaluation of two novel N-phosphinyl ureas
  作者：Khodayar Gholivand、Nilufar Dorosti

  DOI：10.1007/s00706-010-0436-8

  日期：2011.2

  Two novel N-phosphinyl ureas containing different substituents were synthesized and characterized by H-1, C-13, and P-31 NMR, IR, UV, mass spectroscopy, and elemental analysis. The crystal structures of these compounds were determined by X-ray crystallography. The structure of one compound exhibits the presence of two independent forms of the molecule with equal occupancy in the lattice and theoretical data reveal the same stabilization energies for these conformers. The title molecules have anti conformation with respect to the C=O and P=O bonds, whereas the other compound shows syn configuration. Quantum chemical calculations were applied to clarify this conformational behavior. Furthermore, the molecular geometry and vibrational frequencies of the new derivatives in the ground state were calculated by using the Hartree-Fock (HF) and density functional method (B3LYP) with 6-31+G** and 6-311+G** basis sets and compared with experimental values. The new derivatives were additionally tested in view of their antibacterial properties.
• Synthesis, crystal structure, biological evaluation, electronic aspects of hydrogen bonds, and QSAR studies of some new N-(substituted phenylurea) diazaphosphore derivatives as anticancer agents
  作者：Niloufar Dorosti、Bahram Delfan、Khodayar Gholivand、Ali Asghar Ebrahimi Valmoozi

  DOI：10.1007/s00044-016-1527-9

  日期：2016.4

  A new series of 2-[N-(R-phenylureido)]-1,3,2-diazaphosphore-2-oxide derivatives (R = CH3, F, NO2, CN) were synthesized and characterized by 31P, 1H, 13C NMR and FT-IR spectral techniques. All the compounds were evaluated for their antibacterial activity against some Gram-positive, Gram-negative strains of bacteria, as well as for their cytotoxic effects on MCF-7, MDA-MB-231, PC-3, HeLa, and K562 human

  合成了一系列新的2- [ N-（R-苯基脲基）]-1,3,2-二氮杂磷-2-氧化物衍生物（R  = CH 3，F，NO 2，CN），并通过31 P，1表征H，13 C NMR和FT-IR光谱技术。评估了所有化合物对某些革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌的抗菌活性，以及​​它们对MCF-7，MDA-MB-231，PC-3，HeLa和K562人细胞的细胞毒性作用线。体外活性结果显示六元二氮杂环在两种测定中均具有重要作用，并且对间甲基和邻位甲基邻苯二甲酸酯具有较高的作用芳香环上的氟取代基分别对抗所研究的人类细胞系和枯草芽孢杆菌细菌。为了了解合成化合物的抗癌活性与理化性质之间的关系，进行了QSAR研究。此外，研究了化合物15的晶体结构，发现标题衍生物由固态的两个对称独立分子组成，其反构型为C ＝ O对P ＝ O。进行了NBO和AIM分析，以研究晶体团簇氢键的电子方面，这在生化系统中起着极其重要的作用。