3,4-dideoxy-2,5-O-isopropylidene-1,6-di-O-methyl-D-threo-hexitol | 251459-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 3,4-dideoxy-2,5-O-isopropylidene-1,6-di-O-methyl-D-threo-hexitol
• 英文别名: 2,5-di-O-isopropylidene-1,6-di-O-methyl-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol；2,5-O-Isopropylidene-1,6-di-O-methyl-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol；(4S,7S)-4,7-bis(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxepane
• CAS: 251459-11-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: SRGFPIAWTCKMDJ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dideoxy-2,5-O-isopropylidene-1,6-di-O-methyl-D-threo-hexitol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,6-di-O-benzyl-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Production of optically active phospholanes

  摘要：

  磷杂环和双磷杂环的一般式为I，其中：H、C1-C6芳基、烷基芳基、SiR32、R2为烷基或芳基，A为H、C1-C6烷基、芳基、Cl，B为连接两个P原子之间的1-5个C原子的连接器，并且它们可用作不对称合成中的催化剂。

  公开号：

  US06632953B1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-hydroxy-2,5-di-O-isopropylidene-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol 在 sodium 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到3,4-dideoxy-2,5-O-isopropylidene-1,6-di-O-methyl-D-threo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of &bgr;-keto esters

  摘要：

  对映纯度的β-羟基酯通过以下过程制备：在催化剂LRuX2存在下，β-酮酯与氢反应，其中 X为卤素、乙酸酯、烯丙基、甲基烯丙基、2-苯基烯丙基、高氯酸盐、三氟乙酸盐、四氟硼酸盐、六氟锑酸盐、六氟磷酸盐、六氟砷酸盐或三氯乙酸盐， L为具有以下式I的双齿膦烷 其中 B=连接两个磷原子的1-5个碳原子的桥链， R1=H、C1-C6-烷基、芳基、烷基芳基或SiR23， R2=烷基或芳基， m=0或1， R3=H或OR4，以及 R4=R1， 但条件是如果m=1，则R3=H，如果m=0，则R3≠H。

  公开号：

  US06359165B1

文献信息

• Synthesis of Chiral 2,5-Bis(oxymethyl)-Functionalized Bis(phospholanes) and Their Application in Rh- and Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenations
  作者：Jens Holz、Rainer Stürmer、Ute Schmidt、Hans-Joachim Drexler、Detlef Heller、Hans-Peter Krimmer、Armin Börner

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4615::aid-ejoc4615>3.0.co;2-n

  日期：2001.12

  derivatives of the prominent DuPHOS or BPE ligands. D-Mannitol was used as the starting material for these ligands. New bisphospholanes were used as ligands in the enantioselective rhodium(I)-catalyzed hydrogenation of functionalized olefins like unsaturated α- and β-amino acid derivatives, itaconates, and an unsaturated phosphonate. A relevant ruthenium(II) catalyst was used for the reduction of prochiral β-oxo

  描述了一系列手性 2,5-双（氧甲基）-取代的双（磷烷）13a-c 和 15a,b (BAPHOS) 的合成，代表了重要的 DuPHOS 或 BPE 配体的功能化衍生物。D-甘露醇用作这些配体的起始材料。在对映选择性铑 (I) 催化的功能化烯烃（如不饱和 α- 和 β- 氨基酸衍生物、衣康酸酯和不饱和膦酸酯）的氢化中，新的双膦酸酯用作配体。相关的钌 (II) 催化剂用于还原前手性 β-氧代酯。对映选择性范围为 8-99% ee，强烈依赖于氧甲基上的取代基类型以及连接磷烷单元的桥。
• US6632953B1
  申请人：——

  公开号：US6632953B1

  公开（公告）日：2003-10-14