(1-Propenylidene-pentyl)-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Propenylidene-pentyl)-benzene
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: AVRONTRMBCFEDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2,3-dimethyl-non-4-yn-2-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 氢氧化钾 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(1-Propenylidene-pentyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylallenes by Palladium-Catalyzed Retro-Propargylation of Homopropargyl Alcohols

  摘要：

  Treatment of tertiary homopropargyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis provided arylallenes regioselectively. The reaction includes retropropargylation, which proceeds in a concerted fashion via a cyclic transition state and transfers the stereochemistry of homopropargyl alcohols through C-C bond cleavage. The present method enables the use of homopropargyl alcohols as allenylmetal equivalents.

  DOI：

  10.1021/ja800986m

文献信息

• Synthesis of optically active allenes using tandem enzyme and palladium-catalysed reactions
  作者：Pierre H. Dixneuf、Pierre H. Dixneuf、Thierry Guyot、Mark D. Ness、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/a704374k

  日期：——

  The propargylic carbonates (S)-6 and (R)-9 are converted into the chiral allenes 10, 11, 13 and 14 (ee 82–85%) using organozinc reagents and tetrakis(triphenylphosphine)- palladium as catalyst.

  使用有机锌试剂和四(三苯基膦)-钯作为催化剂，将炔丙碳酸酯(S)-6和(R)-9转化为手性丙二烯10、11、13和14(ee 82-85%)。
• Synthesis of Arylallenes by Palladium-Catalyzed Retro-Propargylation of Homopropargyl Alcohols
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja800986m

  日期：2008.4.1

  Treatment of tertiary homopropargyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis provided arylallenes regioselectively. The reaction includes retropropargylation, which proceeds in a concerted fashion via a cyclic transition state and transfers the stereochemistry of homopropargyl alcohols through C-C bond cleavage. The present method enables the use of homopropargyl alcohols as allenylmetal equivalents.